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醌類藥物的顯色反應(yīng)
醌類的顏色反應(yīng)主要基于其氧化還原性質(zhì)以及分子中的酚羥基性質(zhì)。
(1)Feigl反應(yīng)：醌類衍生物在堿性條件下經(jīng)加熱能迅速與醛類及鄰二硝基苯反應(yīng)生成紫色化合物。
(2)Borntrger反應(yīng)：羥基醌類在堿性溶液中發(fā)生顏色改變，會(huì)使顏色加深。多呈橙、紅、紫紅及藍(lán)色。羥基蒽醌以及具有游離酚羥基的蒽醌苷均可呈色，但蒽酚、蒽酮、二蒽酮類化合物則需氧化形成羥基蒽醌類化合物后才能呈色。
區(qū)別蒽醌與苯醌和萘醌的反應(yīng)：
(3)無(wú)色亞甲藍(lán)顯色試驗(yàn)：無(wú)色亞甲藍(lán)溶液為苯醌類及萘醌類的專用顯色劑。藍(lán)色斑點(diǎn)，與蒽醌類化合物相區(qū)別。
(4)Kesting—Craven反應(yīng)(活性亞甲基)：苯醌及萘醌類化合物當(dāng)其醌環(huán)上有未被取代的位置時(shí)，可在堿性條件下與一些含有活性次甲基試劑(如乙酰乙酸酯、丙二酸酯、丙二腈等)的醇溶液反應(yīng)，生成藍(lán)綠色或藍(lán)紫色。
萘醌的苯環(huán)上如有羥基取代，此反應(yīng)即減慢反應(yīng)速度或不反應(yīng)。蒽醌類化合物因醌環(huán)兩側(cè)有苯環(huán)，不能發(fā)生該反應(yīng)，故可加以區(qū)別。
醌類藥物的酸堿性
蒽醌類衍生物多具有酚羥基，故具有酸性，易溶于堿性溶劑。分子中酚羥基的數(shù)目及位置不同，酸性強(qiáng)弱也不一樣。其規(guī)律如下：
1.帶有羧基的蒽醌類衍生物酸性最強(qiáng)，一般蒽核上羧基的酸性與芳香酸相同，能溶于NaHCO3水溶液。
2.由于α-羥基蒽醌中的-OH與C=O形成分子內(nèi)氫鍵，故β-羥基蒽醌的酸性強(qiáng)于α-羥基蒽醌衍生物。不溶解于碳酸氫鈉及碳酸鈉溶液。
3.酚羥基數(shù)目越多，酸性越強(qiáng)。
酸性強(qiáng)弱：含-COOH>含二個(gè)或二個(gè)以上β-OH>含一個(gè)β-OH>含二個(gè)或二個(gè)以上α-OH>含一個(gè)α-OH.
�、俑鶕�(jù)醌類酸性強(qiáng)弱的差別，可用pH梯度萃取法進(jìn)行這類化合物的分離工作。可從有機(jī)溶劑中依次用5%碳酸氫鈉、5%碳酸鈉、1%氫氧化鈉及5%氫氧化鈉水溶液進(jìn)行梯度萃取，達(dá)到分離的目的。
②1，8-二羥基蒽醌因兩個(gè)羥基中只有一個(gè)與羰基形成氫鍵，故酸性大大增強(qiáng)，較碳酸第二步解離時(shí)的酸性高出近百倍，所以大黃酚能溶于碳酸鈉溶液。
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