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　　天然青霉素和半合成青霉素

　　1.天然青霉素的化學(xué)性質(zhì)、穩(wěn)定性及特點(diǎn)

　　提取出7種：青霉素G(作用最強(qiáng)，用于臨床)、F、X、K等，但青霉素G化學(xué)性質(zhì)不穩(wěn)定(β-內(nèi)酰胺環(huán))。

　　(1)不耐酸和堿：青霉素G不能口服(胃酸)，需肌注;制成粉針，現(xiàn)用現(xiàn)配。

　　(2)不耐酶：細(xì)菌耐藥，如：金黃色葡萄球菌產(chǎn)β-內(nèi)酰胺酶。

　　(3)抗菌譜窄：青霉素G作用于肽聚糖，故只對(duì)G+及少數(shù)G-效果好，對(duì)大多數(shù)G-則無(wú)效。

　　2.半合成青霉素的類型及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

　　(1)耐酸青霉素：6位側(cè)鏈的α碳上都含有吸電子性的取代基，阻礙在酸性條件下的電子轉(zhuǎn)移重排。

　　如：非奈西林、奈夫西林等。

　　(2)耐酶青霉素：6位側(cè)鏈酰胺側(cè)鏈上引入立體障礙性基團(tuán)/6α-位引入甲氧基。

　　如：苯唑西林、氯唑西林、替莫西林等。

　　(3)廣譜青霉素：氨酰胺側(cè)鏈的α位引入極性親水性基團(tuán)-NH2、-COOH、-SO3H。

　　如：氨芐西林、羧芐西林、阿莫西林等。

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