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　　香豆素的結(jié)構(gòu)與分類

　　定義

　　香豆素：是具有苯駢α　-吡喃酮母核的一類天然產(chǎn)物的總稱

　　環(huán)上常有-OH、-OCH3、異戊烯基等取代基

　　結(jié)構(gòu)類型

　　香豆素的理化性質(zhì)

　　1.性狀

　　游離的香豆素多數(shù)有較好的結(jié)晶，且大多有香味。香豆素中分子量小的有揮發(fā)性，能隨水蒸氣蒸餾，并能升華。

　　2.溶解性

　　游離的香豆素能溶于沸水，難溶于冷水，易溶于甲醇、乙醇、氯仿和乙醚;香豆素苷類能溶于水、甲醇和乙醇，難溶于乙醚等極性小的有機(jī)溶劑。

　　3.熒光性

　　紫外光(365nm)照射下，香豆素類成分多顯藍(lán)色或紫色熒光

　　4.顯色反應(yīng)

　　(1)異羥肟酸鐵反應(yīng)(識(shí)別內(nèi)酯)

　　“一槍內(nèi)環(huán)”

　　(2)酚羥基反應(yīng)

　　具有酚羥基的香豆素類可與三氯化鐵試劑反應(yīng)，綠色至墨綠色沉淀

　　(3)Gibb‘s反應(yīng)和Emerson反應(yīng)

　　試劑：Gibb'S——2,6-二氯(溴)苯醌氯亞胺

　　Emerson——氨基安替匹林和鐵氰化鉀

　　條件：有游離酚羥基，且其對位無取代者——呈陽性

　　香豆素的提取

　　1.溶劑提取法

　　2.堿溶酸沉法

　　原理：

　　(1)具酚羥基的香豆素類溶于堿液加酸后可析出

　　(2)香豆素的內(nèi)酯環(huán)性質(zhì)，在堿液中皂化成鹽而加酸后恢復(fù)成內(nèi)酯析出

　　3.水蒸氣蒸餾法

　　利用小分子游離香豆素的揮發(fā)性。

　　秦皮中的香豆素類成分

　　化學(xué)成分

　　秦皮的主要化學(xué)成分是香豆素類化合物，其中苦櫪白蠟樹皮含有七葉內(nèi)酯、七葉苷;白蠟樹樹皮含有七葉內(nèi)酯、秦皮素;宿柱白蠟樹含有七葉內(nèi)酯、七葉苷、秦皮素等。香豆素類成分也是中藥秦皮的主要藥效物質(zhì)。

　　記憶：戰(zhàn)國七雄，秦為王——秦皮含七葉苷/內(nèi)酯

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