2018年執(zhí)業(yè)藥師《藥學(xué)專業(yè)知識(shí)一》復(fù)習(xí)資料(19)

硝基苯的硝化反應(yīng)

　　硝基苯+發(fā)煙硝酸+濃硫酸-95℃->間二硝基苯(93%)+鄰二硝基苯(6%)+對(duì)二硝基苯(1%)

　　將上面的式子與苯的硝化對(duì)比，可以得出下述結(jié)論：

　　(1)硝基苯比苯難硝化得多，需要用比較強(qiáng)的條件，例如提高反應(yīng)溫度、增加酸的濃度等來(lái)實(shí)現(xiàn)。

　　(2)硝基苯硝化時(shí)，主要得到間位產(chǎn)物，鄰、對(duì)位產(chǎn)物極少。

　　硝基苯比苯難硝化的原因是：苯環(huán)的硝化是一個(gè)親電取代反應(yīng)，硝化反應(yīng)的機(jī)理表明：整個(gè)反應(yīng)的關(guān)鍵一步是硝基正離子進(jìn)攻苯環(huán)形成中間體碳正離子。在硝基苯中，因氧、氮的電負(fù)性均大于碳，因此硝基有吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)，又因?yàn)橄趸摩熊壍琅c苯環(huán)的離域π軌道形成一個(gè)π-π共軛體系，使苯環(huán)的π電子云也向硝基遷移，所以硝基是一個(gè)具有強(qiáng)吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)和吸電子共軛效應(yīng)的取代基。它使苯環(huán)的電子云密度有較大程度的下降，這一方面增加了硝基正離子進(jìn)攻苯環(huán)的難度，同時(shí)也降低了反應(yīng)過(guò)程中產(chǎn)生的中間體碳正離子的穩(wěn)定性，所以硝基苯比苯難硝化。

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