2018年執(zhí)業(yè)藥師《藥學(xué)專業(yè)知識(shí)一》復(fù)習(xí)資料(20)

苯的氧化反應(yīng)

　　1.苯及其衍生物的氧化

　　烯、炔在室溫下可迅速地被高錳酸鉀氧化(oxidation)，但苯即使在高溫下與高錳酸鉀、鉻酸等強(qiáng)氧化劑同煮，也不會(huì)被氧化。只有在五氧化二釩的催化作用下，苯才能在高溫被氧化成順丁烯二酸酐。

　　烷基取代的苯易被氧化，但一般情況下，氧化時(shí)苯環(huán)仍保持不變，只是和苯環(huán)相連的烷基被氧化成羧基。

　　而且，不管側(cè)鏈多長(zhǎng)，只要和苯環(huán)相連的碳上有氫，氧化的最終結(jié)果都是側(cè)鏈變成只有一個(gè)碳的羧基，如果苯環(huán)上有兩個(gè)不等長(zhǎng)的側(cè)鏈，通常是長(zhǎng)的側(cè)鏈先被氧化。

　　只有苯環(huán)和一個(gè)三級(jí)碳原子相連或與一個(gè)極穩(wěn)定的側(cè)鏈相連時(shí)，在強(qiáng)烈的氧化條件下，側(cè)鏈才得以保持，苯環(huán)被氧化成羧基。

　　2.萘、蒽和菲的氧化反應(yīng)

　　萘比苯易氧化，在室溫用三氧化鉻的醋酸溶液處理得1,4-萘醌。若在高溫和五氧化二釩的催化下被空氣氧化，則得重要的有機(jī)化工原料鄰苯二甲酸酐。

　　當(dāng)萘環(huán)上有取代基時(shí)，活化基團(tuán)常常使氧化反應(yīng)在同環(huán)發(fā)生，而鈍化基團(tuán)使氧化反應(yīng)在異環(huán)發(fā)生。

　　由于萘環(huán)比側(cè)鏈更易氧化，所以不能應(yīng)用側(cè)鏈氧化法來制備萘甲酸。

　　蒽和菲的氧化反應(yīng)首先在9、10位發(fā)生。蒽用硝酸或三氧化鉻的醋酸溶液或重鉻酸鉀的硫酸溶液氧化生成9,10-蒽醌，9,10-蒽醌是合成蒽醌染料的重要中間體。菲用上述氧化劑氧化生成9,10-菲醌。

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