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2019年執(zhí)業(yè)藥師《藥學(xué)專業(yè)知識一》備考知識點(27)

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  藥物官能團(tuán)對生物活性的影響

烴基 -R 改變?nèi)芙舛、解離度、分配系數(shù),位阻↑,穩(wěn)定性↑ 環(huán)戊巴比妥引入甲基→海索比妥,不易解離
鹵素 -X 影響電荷分布、脂溶性及作用時間 安定作用:氟奮乃靜>奮乃靜
羥基 -OH 增強(qiáng)與受體結(jié)合力,水溶性↑,改變活性 ①脂肪鏈上:活性和毒性下降
②芳環(huán)上:酸性、活性和毒性增強(qiáng)
③酰化/酯化/成醚:活性降低
巰基 -SH 形成氫鍵能力比羥基低,但脂溶性高,更易吸收 解毒藥:與重金屬形成不溶性硫醇鹽
醚和硫醚 -O-/-S- 醚類在脂-水交界處定向排布,易通過生物膜 不同點:硫醚類可氧化成亞砜或砜,極性↑ 
磺酸、羧酸和酯-SO3H/ -CO2H/-CO2R 磺酸基——水溶性解離度↑,不易吸收,僅有磺酸基一般無活性
羧酸——水溶性解離度較磺酸小
羧酸成酯:脂溶性↑,易吸收
酯類前藥:增加吸收,減少刺激 
酰胺-CONH- 易與生物大分子形成氫鍵,增強(qiáng)與受體的結(jié)合能力 構(gòu)成受體或酶的蛋白質(zhì)和多肽結(jié)構(gòu)中含有大量的酰胺鍵
胺類-NH2/ -NH-/-N- N上未共用電子:堿性、氫鍵接受體(與多種受體結(jié)合) ①活性:伯胺>仲胺>叔胺
②季銨:作用強(qiáng),水溶性大,難透過生物膜,無中樞作用
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