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2021執(zhí)業(yè)藥師《藥綜》知識點：藥物官能團對生物活性的影響

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官能團 對生物活性影響 舉例
一般能使脂溶性加大，水溶性變差的基團
烴基（火字旁，火上澆油，脂溶性增加） 改變?nèi)芙舛�、解離度、分配系數(shù)，位阻↑，穩(wěn)定性↑ 環(huán)己巴比妥引入甲基→海索比妥，不易解離
鹵素（吸電子，脂溶性） 影響電荷分布、脂溶性及作用時間 安定作用：氟奮乃靜＞奮乃靜
巰基 形成氫鍵能力比羥基低，但脂溶性高，更易吸收 解毒藥：與重金屬形成不溶性硫醇鹽
醚和硫醚 醚類在脂-水交界處定向排布，易通過生物膜 硫醚類可氧化成亞砜或砜，極性↑（風流黃：有硫，可成亞砜或砜，磺）
酰胺 增強與受體的結(jié)合能力 構(gòu)成受體或酶的蛋白質(zhì)和多肽結(jié)構(gòu)中含有大量的酰胺鍵
非季銨的胺類 N上有未共用電子對，顯堿性，易與受體形成氫鍵 活性：伯胺＞仲胺＞叔胺（伯仲叔按年齡排序，大哥活性強）
磺酸酯、羧酸酯 成酯，脂溶性↑，易吸收 酯類前藥：增加吸收，減少刺激
一般能使水溶性加大，脂溶性變差的基團
季銨（金戈鐵馬） 季銨易電離成穩(wěn)定的銨離子 作用強，水溶性大，難透過生物膜，往往無中樞作用；但可穿透細菌的細胞壁，如四代頭孢
羥基（脫胎于H2O，水溶性強） 增強與受體結(jié)合力，水溶性↑，改變活性 （1）脂肪鏈上：活性和毒性下降
（2）芳環(huán)上：酸性、活性和毒性增強
（3）成酯/成醚：活性降低
磺酸、羧酸（酸可在堿性條件下成鹽，水溶性增強） 引入磺酸基使水溶性和解離度↑，不易吸收，僅有磺酸基一般無活性；
引入羧酸水溶性解離度較磺酸小		 磺酸和羧酸成酯：脂溶性增加，易吸收

 

 

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