2014《中藥學(xué)專業(yè)知識二》中藥鑒定學(xué)：甾體皂苷

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　　甾體皂苷

　　(一)概述

　　1、含義：甾體皂苷是一類由螺甾烷類化合物與糖結(jié)合的寡糖苷，它的水溶液振搖時能

　　產(chǎn)生大量而持久的蜂窩狀泡沫，似肥皂，故得名甾體皂苷。

　　2　具有表面活性，有溶血及毒魚生物作用，但F環(huán)開裂的甾體皂苷不具溶血性，在醇

　　中遇膽固醇能產(chǎn)生沉淀等特性。

　　(二)結(jié)構(gòu)特點及分類

　　1、結(jié)構(gòu)特征：1)甾體皂苷由甾體皂苷元與糖縮合而成。

　　2)不含羧基，呈中性，又稱中性皂苷

　　2、類型：(C25構(gòu)型和環(huán)的環(huán)合狀態(tài))

　　螺甾烷醇類-----C25—S—a鍵 如知母皂苷

　　異螺甾醇烷----C25—R—e鍵 如薯蕷皂苷

　　呋甾烷醇類---F環(huán)為開鏈衍生物 如菝契皂苷

　　變形螺甾烷醇類---F環(huán)為五元四氫呋喃環(huán) 如顛茄皂苷

　　3、當(dāng)C25-甲基為豎鍵時，屬β-型，其絕對構(gòu)型為L-型。 (25S，25L，25βF，Neo)

　　當(dāng)C25-甲基為橫鍵時，屬α-型，其絕對構(gòu)型為D-型。 (25R，25D，25αF，Iso)

　　(三)理化性質(zhì)

　　1)多為白色或乳白色無定形粉末，少為結(jié)晶體(多為皂苷元)

　　2)有旋光性,多為左旋.

　　3)甾體皂苷易溶于水，熱甲醇和乙醇，難溶于親脂性溶劑

　　苷元不溶于水，易溶于有機溶劑

　　4)沉淀反應(yīng)(甾體皂苷的分離精制和定性檢查)

　　(四)提取(與三萜皂苷相似)

　　1)甲醇或乙醇提取，提取液適量濃縮，丙酮或乙醚沉淀;或濃縮成浸膏，加水溶解后用

　　水飽和正丁醇萃取或用大孔樹脂處理，得到粗甾體皂苷。

　　2)甾體皂苷元的提取

　　(五)分離精制

　　1)溶劑沉淀法(乙醚、丙酮)

　　2)膽甾醇沉淀法

　　3)吉拉爾試劑法(含羰基皂苷)

　　4)色譜分離法：吸附層析法;分配層析法;高效液相層析法;液滴逆流色譜法 ;大孔樹脂法

　　(六)檢識

　　1)醋酐-濃硫酸反應(yīng)(Liebermann-Burchard反應(yīng))

　　甾體皂苷 污綠色(黃-紅紫-綠)

　　三萜皂苷 紅色

　　2)Rosen-Heimer反應(yīng)(三氯乙酸反應(yīng))

　　樣品氯仿液滴于濾紙上，加本試驗劑1滴

　　甾體皂苷 60℃△ 紅或紫

　　三萜皂苷 100℃△ 紅或紫

　　3)F環(huán)裂解的雙糖鏈皂苷：E試劑→紅色;A試劑→黃色

　　F環(huán)閉合的單糖鏈皂苷：E試劑→不顯色;A試劑→黃色

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