2014《中藥學(xué)專業(yè)知識(shí)二》中藥鑒定學(xué)：苷鍵裂解

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　　苷鍵的裂解

　　1.酸催化水解

　　苷鍵具有縮醛結(jié)構(gòu)，易為稀酸催化水解。反應(yīng)一般在水或稀醇溶液中進(jìn)行。常用的酸有鹽酸、硫酸、乙酸、甲酸等等。其機(jī)制是苷原子先質(zhì)子化，然后斷鍵生成陽(yáng)碳離子或半椅型中間體，在水中溶劑化而成糖。

　　(1)按苷鍵原子不同，酸水解的易難順序?yàn)椋篘--苷>O--苷>S--苷>C--苷。。

　　(2)吡喃糖苷中吡喃環(huán)的C-5上取代基越大越難水解，因此五碳糖最易水解，其順序?yàn)槲逄继?gt;甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖。。如果接有-COOH，則最難水解。

　　(3)氨基糖較羥基糖難水解，羥基糖又較去氧糖難水解。

　　(4)呋喃糖苷較吡喃糖苷易于水解，酮糖較醛糖易水解。。

　　2.堿催化水解

　　僅酯苷、酚苷、烯醇苷和β-吸電子基取代的苷等才能被水解。

　　3.酶催化水解

　　酶催化反應(yīng)具有專屬性高，條件溫和的特點(diǎn)。常用的酶有轉(zhuǎn)化糖酶、麥芽糖酶、杏仁苷酶和纖維素酶等。

　�、俎D(zhuǎn)化糖酶：β-果糖苷水解;

　　②麥芽糖酶：α-葡萄糖苷水解;

　�、坌尤受彰福阂环Nβ-葡萄糖苷水解酶，專屬性較低，水解一般β-葡萄糖苷和有關(guān)六碳醛糖苷;

　�、芾w維素酶：β-葡萄糖苷水解酶。

　　pH條件對(duì)酶水解反應(yīng)是十分重要的，例如：芥子苷酶水解芥子苷，在pH 7時(shí)酶解生成異硫氰酸酯，在pH 3-4時(shí)酶解則生成腈和硫黃。

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