2019執(zhí)業(yè)藥師《中藥學(xué)專業(yè)知識一》重要考點(8)

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　　黃酮類化合物的理化性質(zhì)

　　(一)性狀

　　黃酮類化合物多為結(jié)晶性固體，少數(shù)為無定型粉末，如黃酮苷類。游離的各種苷元母核中，除二氫黃酮、二氫黃酮醇、黃烷及黃烷醇有旋光性外，其余則無光學(xué)活性。苷類由于在結(jié)構(gòu)中引入糖分子，故均有旋光性，且是左旋。黃酮類化合物是否有顏色與分子中是否有交叉共軛體系及助色團(tuán)(-OH、-CH3等)的種類、數(shù)目以及取代位置有關(guān)。一般情況下，黃酮、黃酮醇及其苷類多顯灰黃色至黃色、查耳酮為黃色至橙黃色，而二氫黃酮、二氫黃酮醇、異黃酮類，不具有交叉共軛體系或共軛鏈短，故不顯色(二氫黃酮、二氫黃酮醇)或顯微黃色(異黃酮)。

　　在上述黃酮、黃酮醇分子中，尤其在 7-位及 4′-位引入助色團(tuán)-OH 或-OCH3等后，因其促進(jìn)電子位移、重排，而使化合物的顏色加深。但將-OH、-OCH3引入其他位置影響較小。

　　花色素及其苷元的顏色隨 pH 不同而不同，一般顯紅色(pH<7)、紫色(pH=8.5)、藍(lán)色(pH>8.5)等。

　　(二)溶解性

　　一般游離苷元難溶于或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有機(jī)溶劑及稀堿水溶液中。平面性強(qiáng)的分子如黃酮、黃酮醇、查耳酮等，因分子與分子間排列緊密，分子間引力較大，而難溶于水;如二氫黃酮、二氫黃酮醇等非平面分子，分子與分子間排列不緊密，分子間引力降低，有利于水分子進(jìn)入，溶解度稍大。

　　花青素(花色苷元)類雖也是平面結(jié)構(gòu)，但因以離子形式存在，具有鹽的通性，故親水性較大，溶解度大。

　　黃酮類化合物的羥基糖苷化后，水溶度即相應(yīng)加大，而在有機(jī)溶劑中的溶解度則相應(yīng)減小。黃酮苷易溶于水、甲醇、乙醇等強(qiáng)極性溶劑中，但難溶或不溶苯、三氯甲烷等有機(jī)溶劑中。糖鏈越長。水溶度越大;苷元相同時糖分子越多，水溶度越大。

　　另外，糖結(jié)合位置不同，對苷的水溶度也有影響。如棉黃素(3，5，7，8，3′，4′-六羥基黃酮)，其 3-O-葡萄糖苷的水溶度>7-O-葡萄糖苷。

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