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2019年執(zhí)業(yè)藥師《中藥學專業(yè)知識一》復習考點(5)

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  生物堿的分類及結(jié)構(gòu)特征

  生物堿的分類方法主要有3種,按植物來源、生源途徑和基本母核的結(jié)構(gòu)類型分類。

  (一)吡啶類生物堿 此類生物堿結(jié)構(gòu)簡單,很多呈液態(tài)。代表物有:檳榔堿、檳榔次堿,煙堿、苦參堿等。

  (二)莨菪烷類生物堿

  (三)異喹啉類生物堿

  1.簡單異喹啉類

  2.芐基喹啉類

  (1)1-芐基異喹啉類:代表物有罌粟堿、厚樸堿等。

  (2)雙芐基異喹啉類:代表物有漢防已堿等。

  (3)原小檗堿類:代表物有小檗堿、延胡索乙素等。

  (4)嗎啡烷類:代表物有嗎啡、可待因等。

  (四)吲哚類生物堿

  代表物有吳茱萸堿、馬錢子堿、士的寧、長春堿、長春新堿、利血平等。

  (五)有機胺類生物堿

  代表物有麻黃堿、秋水仙堿、益母草堿等。

  生物堿的旋光性

  含有手性碳原子或本身為手性分子的生物堿都有旋光性,且多呈左旋光性。生物堿的旋光性受手性碳的構(gòu)型、測定溶劑、pH值、溫度及濃度等的影響。如麻黃堿在水中呈右旋性,在三氯甲烷中則呈左旋性;煙堿在中性條件下呈左旋性,在酸性條件下則呈右旋性;北美黃連堿在95%以上乙醇中呈左旋性,在稀乙醇中呈右旋性,在中性條件下呈左旋性,在酸性條件下呈右旋性。

  生物堿的生理活性與其旋光性密切相關(guān),通常是左旋體的生物活性顯著,右旋體的生物活性弱或無活性。如z一莨菪堿的散瞳作用比d一莨菪堿大100倍;去甲烏藥堿僅左旋體具強心作用。但也有少數(shù)生物堿右旋體的生物活性強于左旋體,如d一古柯堿的局部麻醉作用強于Z一古柯堿。

  生物堿的性狀

  多數(shù)生物堿為結(jié)晶形固體,少數(shù)為非結(jié)晶形粉末;具有固定的熔點,有的具有雙熔點,個別的僅具有分解點;少數(shù)小分子的生物堿,如煙堿、毒芹堿、檳榔堿等為液體,其分子結(jié)構(gòu)中不含氧原子或氧原子結(jié)合為酯鍵。少數(shù)液體狀態(tài)和小分子的固體生物堿具有揮發(fā)性,可用水蒸氣蒸餾。個別生物堿還具有升華性,如咖啡因。

  生物堿多具苦味,少數(shù)呈辛辣味或具有其他味道,如甜菜堿具有甜味。

  絕大多數(shù)生物堿為無色或白色,僅少數(shù)分子中具有較長共軛體系和助色團者有一定的顏色,如小檗堿、蛇根堿呈黃色,藥根堿、小檗紅堿呈紅色等。有的生物堿在可見光下無色,而在紫外光下顯熒光,如利血平。

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