萜類知識點是主管中藥師考試大綱內(nèi)中藥化學(xué)部分會涉及的內(nèi)容，為了幫助大家順利復(fù)習(xí)，小編特整理萜類知識點匯總信息如下，請各位考生仔細查看。

　　一、分類與結(jié)構(gòu)特點

　　多數(shù)三萜類化合物是一類基本母核由30個碳原子組成的萜類化合物，其結(jié)構(gòu)根據(jù)異戊二烯定則可視為六個異戊二烯單位聚合而成。

　　它們以游離形式或者以與糖結(jié)合成苷或成酯的形式存在。

　　引申知識點——三萜皂苷三萜皂苷的苷元又稱皂苷元，常見的皂苷元為四環(huán)三萜和五環(huán)三萜類化合物。

　　(一)四環(huán)三萜

　　(二)五環(huán)三萜

　　二、理化性質(zhì)

　　(一)性狀

　　(1)游離三萜類化合物大多有完好的結(jié)晶少數(shù)為晶體，但三萜皂苷大多為無色或白色無定形粉末。

　　(2)皂苷多味苦，且對人體黏膜有強烈刺激性。(甘草皂苷例外)

　　(二)溶解性

　　游離三萜：不溶于水。

　　三萜皂苷：可溶于水，易溶于熱水、稀醇、熱甲醇和熱乙醇中。皂苷在含水丁醇或戊醇中溶解度較好，常將正丁醇作為提取分離皂苷的溶劑。

　　皂苷有助溶性，可促進其他成分在水中的溶解度。

　　(三)發(fā)泡性

　　皂苷水溶液經(jīng)強烈振搖能產(chǎn)生持久性的泡沫，且不因加熱而消失，這是由于皂苷具有降低水溶液表面張力的作用。

　　(四)顏色反應(yīng)

　　(五)水解反應(yīng)

　　1.酸水解(難得到真正的苷元)

　　2.乙酰解

　　3.Smith降解(條件比較溫和，可獲得真正的皂苷元)

　　4.酶水解

　　5.糖醛酸苷鍵的裂解

　　6.酯苷鍵的水解

　　(六)溶血反應(yīng)

　　皂苷的水溶液大多能破壞紅細胞而有溶血作用。

　　溶血指數(shù)(表征溶血作用強弱)：是指在一定條件(等滲、緩沖溶液及恒溫)下能使同一動物來源的血液中紅細胞完全溶血的最低濃度。

　　人參總皂苷沒有溶血現(xiàn)象，但經(jīng)分離后，B型和C型人參皂苷具有顯著的溶血作用，而A型人參皂苷則有抗溶血作用。

　　三、提取與分離

　　(一)提取

　　1.醇類溶劑提取法甲醇或乙醇提 → 回收醇，水分散 → 乙醚或氯仿萃(除脂)→ 水液用水飽和正丁醇萃 → 粗總皂苷

　　2.酸水解有機溶劑萃取法(提取皂苷元)

　　3.堿水提取法(提取含羧基皂苷)

　　(二)分離

　　1.分段沉淀法

　　2.色譜分離法

　　四、實例

　　(一)人參

　　1.化學(xué)成分與結(jié)構(gòu)類型

　　2.理化性質(zhì)(了解)

　　人參總皂苷在7%鹽酸的稀乙醇溶液中加熱水解，得到人參二醇、人參三醇和齊墩果酸。

　　A型和B型人參皂苷由于皂苷元的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，欲得到其真正皂苷元，須采用緩和的方法進行水解，如酶水解或Smiths降解法等。

　　(二)甘草

　　1.化學(xué)成分

　　甘草的主要成分是甘草皂苷，又稱甘草酸，由于有甜味，也稱為甘草甜素。甘草皂苷元屬于齊墩果酸型五環(huán)三萜類化合物。

　　2.理化性質(zhì)

　　甘草皂苷易溶于熱稀乙醇，幾乎不溶于無水乙醇或乙醚。其水溶液有微弱的起泡性及溶血性。

　　甘草皂苷可以鉀鹽或鈣鹽形式存在于甘草中，其鹽易溶于水，于水溶液中加稀酸即可析出游離的甘草酸。這種沉淀又極易溶于稀氨水中，故可作為甘草皂苷的提制方法。

　　甘草皂苷與5%稀H2S04在加壓下，110℃～120℃進行水解，生成2分子葡萄糖醛酸及1分子的甘草次酸。

　　甘草酸和甘草次酸都有促腎上腺皮質(zhì)激素樣的生物活性，臨床作為抗炎藥，并用于胃潰瘍病的治療，但只有18β-H型甘草次酸具有作用，18α-H型沒有此種生物活性。

　　(三)柴胡

　　迄今已從柴胡屬植物中分離出近百種三萜皂苷，均為齊墩果烷型。

　　柴胡皂苷a和d具有明顯抗炎、降低血清膽固醇和甘油三酯作用，是柴胡的主要成分。

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