2010執(zhí)業(yè)藥師考試藥學(xué)專業(yè)知識(二)復(fù)習(xí)要點(45)

　　第一個半合成頭孢類。須注射給藥;堿性條件，迅速水解

　　體內(nèi)代謝：發(fā)生在3位乙酰氧基，發(fā)生酯水解，然后形成內(nèi)酯失去活性。因此在此位置上以甲基、鹵素和雜環(huán)取代時可明顯改善其藥代動力學(xué)。

　　臨床用途：

　　可用于耐青霉素細(xì)菌引起的各種感染。

　　頭孢美唑

　　3位是四唑環(huán)

　　7α位有甲氧基，耐酶性強

　　7位側(cè)鏈端頭含氰基

　　頭孢羥氨芐 Cefadroxil

　　化學(xué)名：(6R，7R)-3-甲基-7-[(R)-2-氨基-2-(4-羥基苯基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4，2，0]辛-2-烯-2-甲酸一水合物。

　　理化性質(zhì)：

　　固體穩(wěn)定，其水溶液在PH8.5以下較穩(wěn)定。堿性下迅速被破壞

　　3-甲基穩(wěn)定性好、可口服

　　用途：該藥對革蘭陽性菌效果較好，對革蘭陰性菌效果較差，臨床用于呼吸道、泌尿道、咽部等部位的敏感菌感染。

　　頭孢克洛 CefaClor

　　化學(xué)名：(6R，7R)-7-[(R)-2-氨基-2-苯乙酰氨基]-3-氯-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸-水合物

　　理化性質(zhì)：為3位氯原子取代的頭孢菌素，并將氨芐西林的側(cè)鏈引入其分子中，得到口服的藥物。3位氯的引入，使其對堿和親核試劑變得穩(wěn)定。同時，活性提高，藥代動力學(xué)性質(zhì)改善。

　　臨床用于敏感菌所致的呼吸道、泌尿道、皮膚和軟組織感染以及中耳炎等。

　　頭孢哌酮鈉

　　化學(xué)名：(6R,7R)-3-[[(1-甲基-1H-四唑-5-基)硫]甲基]-7-[(R)-2-(4-乙基-2，3-二氧代-1-哌嗪碳酰氨基)-2-對羥基苯基-乙酰氨基]-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸鈉鹽。

　　羥氨芐上引入氧代哌嗪環(huán)

　　3位甲基上引入硫雜環(huán)，提高活性、顯示良好藥代動力學(xué)性質(zhì)

　　頭孢噻肟鈉

　　化學(xué)名：(6R,7R)-3-[(乙酰氧)甲基]-7-[(2-氨基-4-噻唑基)-(甲氧亞氨基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸鈉

　　結(jié)構(gòu)特點：7位氨噻肟取代，3位酯基

　　理化性質(zhì)：甲氧肟基的引入使藥物對內(nèi)酰胺酶的穩(wěn)定性增大;2-氨基噻唑基增加了藥物與細(xì)菌青霉素結(jié)合蛋白的親核能力;頭孢噻肟鈉的甲氧肟基為順式，而且順式的活性是反式的40～100倍。在光照下，順式可轉(zhuǎn)化為反式，因此須避光保存。