2019執(zhí)業(yè)藥師《中藥學(xué)專業(yè)知識一》重要考點(diǎn)(4)

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　　香豆素類化合物的基本母核和結(jié)構(gòu)分類

　　香豆素類化合物是指鄰羥基桂皮酸內(nèi)酯類成分的總稱，其具有苯駢α-吡喃酮母核的基本骨架。環(huán)上常有羥基、烷氧基、苯基、異戊烯基等取代基，其中異戊烯基的活潑雙鍵與苯環(huán)上的鄰位羥基可以形成呋喃環(huán)或者吡喃環(huán)的結(jié)構(gòu)，根據(jù)香豆素結(jié)構(gòu)中取代基的類型和位置，可分為以下五類。

　　1、簡單香豆素

　　簡單香豆素是指只在苯環(huán)上有取代，且 7 羥基末與 6(或 8)位的異戊烯基形成呋喃環(huán)或吡喃環(huán)的香豆素類化合物。7-羥基香豆素(傘型花內(nèi)酯)被認(rèn)為是香豆素類化合物母核。

　　如秦皮中的七葉內(nèi)酯、白芷和獨(dú)活中的當(dāng)歸內(nèi)酯等。

　　2、呋喃香豆素

　　呋喃香豆素類是指其母核的 7 位羥基與 6 位或者 8 位取代異戊烯基縮合形成呋喃環(huán)的一系列化合物。

　　如果 7 位羥基與 6 位上的異戊烯基形成呋喃環(huán)時，結(jié)構(gòu)中的呋喃環(huán)、苯環(huán)和α-吡喃環(huán)同處于一條直線上，稱線型呋喃香豆素。如花椒毒內(nèi)酯、香柑內(nèi)酯等。

　　若 7 位羥基與 8 位碳上的異戊烯基形成呋喃環(huán)時，結(jié)構(gòu)中的呋喃環(huán)、苯環(huán)和α-吡喃酮環(huán)則在一條折線上，稱角型呋喃香豆素。如白芷內(nèi)酯(異補(bǔ)骨脂內(nèi)酯)、異香苷內(nèi)酯、茴芹內(nèi)酯。

　　3、吡喃香豆素

　　吡喃香豆素是指其母核的 7 位羥基與 6 位碳或者 8 位碳上取代的異戊烯基縮合形成吡喃環(huán)的一系列化合物。

　　如果 7 位羥基與 6 位碳或者 8 位碳上取代的異戊烯基縮合形成吡喃環(huán)時，結(jié)構(gòu)中的吡喃環(huán)、苯環(huán)和α-吡喃酮環(huán)同處于一條直線，稱為線型吡喃香豆素。如美花椒內(nèi)酯。

　　若 7 位羥基與 8 位異戊烯基形成吡喃環(huán)時，結(jié)構(gòu)中的吡喃環(huán)、苯環(huán)和α-吡喃酮環(huán)則在一條折線上，稱角型吡喃香豆素。如白花前胡苷、北美芹素。

　　4、異香豆素類

　　異香豆素是香豆素的異構(gòu)體，在植物中存在的多數(shù)為二氫異香豆素的衍生物，如茵陳炔內(nèi)酯、仙鶴草內(nèi)酯等。

　　5、其他香豆素

　　指 a-吡喃酮環(huán)上有取代基的香豆素。如沙葛內(nèi)酯、黃檀內(nèi)酯等。

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