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藥效物質(zhì)基礎(chǔ)
最佳選擇題
1、屬于硫苷類(lèi)化合物的是
A、紅景天苷
B、天麻苷
C、蘿卜苷
D、苦杏仁苷
E、蘆薈苷
【正確答案】 C
【答案解析】 糖端基羥基與苷元上巰基縮合而成的苷稱(chēng)為硫苷。如蘿卜中的蘿卜苷，煮蘿卜時(shí)的特殊氣味與硫苷元的分解產(chǎn)物有關(guān)。
2、屬于碳苷類(lèi)化合物的是
A、紅景天苷
B、天麻苷
C、蘿卜苷
D、苦杏仁苷
E、蘆薈苷
【正確答案】 E
【答案解析】 碳苷(C-苷)是一類(lèi)糖基直接以C原子與苷元的C原子相連的苷類(lèi)，由苷元酚基所活化的鄰或?qū)ξ粴渑c糖的端基羥基脫水縮合而成。蘆薈苷是最早發(fā)現(xiàn)的結(jié)晶性蒽酮碳苷。
3、屬于氰苷類(lèi)化合物的是
A、紅景天苷
B、天麻苷
C、蘿卜苷
D、苦杏仁苷
E、蘆薈苷
【正確答案】 D
【答案解析】 氰苷：主要是指一類(lèi)α-羥腈的苷，分布十分廣泛。其特點(diǎn)是多數(shù)為水溶性，不易結(jié)晶，容易水解，尤其有酸和酶催化時(shí)水解更快。生成的苷元α-羥腈很不穩(wěn)定，立即分解為醛(酮)和氫氰酸。而在堿性條件下苷元容易發(fā)生異構(gòu)化。如苦杏仁苷為一芳香族α-羥腈苷，存在于苦杏仁的種子中。
4、以下屬于醇苷類(lèi)化合物的是
A、紅景天苷
B、天麻苷
C、蘿卜苷
D、苦杏仁苷
E、蘆薈苷
【正確答案】 A
【答案解析】 醇苷：是通過(guò)醇羥基與糖端基羥基脫水而成的苷，如具有致適應(yīng)原作用的紅景天苷，殺蟲(chóng)抗菌作用的毛莨苷 ，解痙止痛作用的獐牙菜苦苷等都屬于醇苷。
5、苷的結(jié)構(gòu)特征是
A、糖與非糖物質(zhì)通過(guò)糖的2位碳原子連接
B、糖與非糖物質(zhì)通過(guò)糖的3位碳原子連接
C、糖與非糖物質(zhì)通過(guò)糖的端基碳原子連接
D、糖與非糖物質(zhì)通過(guò)糖的6位碳原子連接
E、糖與非糖物質(zhì)通過(guò)糖的4位碳原子連接
【正確答案】 C
【答案解析】 苷類(lèi)又稱(chēng)配糖體，是糖或糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等與另一非糖物質(zhì)通過(guò)糖的端基碳原子連接而成的化合物。
6、以下屬于甲基五碳醛糖的是
A、L-阿拉伯糖
B、L-鼠李糖
C、D-半乳糖
D、D-葡萄糖
E、D-果糖
【正確答案】 B
【答案解析】 甲基五碳醛糖：D-雞納糖，L-鼠李糖，D-夫糖。
7、苷類(lèi)能發(fā)生酸催化的水解反應(yīng)，其作用的機(jī)制是
A、苷原子先質(zhì)子化，然后斷鍵生成碳負(fù)離子或半椅型中間體，在水中溶劑化而成糖
B、苷鍵原子先斷裂，然后苷原子質(zhì)子化，再在水中溶劑化而成苷元
C、苷原子先質(zhì)子化，然后斷鍵生成碳正離子，在水中溶劑化而成苷元
D、苷原子先質(zhì)子化，然后斷鍵生成碳正離子或半椅型中間體，在水中溶劑化而成糖
E、苷鍵原子先斷裂，然后苷原子質(zhì)子化，再在水中溶劑化而成糖
【正確答案】 D
【答案解析】 苷鍵具有縮醛結(jié)構(gòu)，易為稀酸催化水解。反應(yīng)一般在水或稀醇溶液中進(jìn)行。常用的酸有鹽酸、硫酸、乙酸、甲酸等。其機(jī)制是苷原子先質(zhì)子化，然后斷鍵生成碳正離子或半椅型中間體，在水中溶劑化而成糖。
8、可用Molish反應(yīng)鑒別的化合物是
A、麻黃堿
B、偽麻黃堿
C、五味子醇甲
D、葡萄糖
E、五味子醇乙
【正確答案】 D
【答案解析】 苷類(lèi)化合物由苷元和糖兩部分組成，故苷類(lèi)化合物能發(fā)生相應(yīng)的苷元和糖的各種顯色反應(yīng)。苷元的結(jié)構(gòu)多種多樣。糖的顯色反應(yīng)中最重要的是Molish反應(yīng)，常用的試劑由濃硫酸和α-萘酚組成。
9、最難發(fā)生酸水解的苷是
A、硫苷
B、氰苷
C、酯苷
D、酚苷
E、碳苷
【正確答案】 E
【答案解析】 酸水解的易難順序?yàn)椋篘-苷>0-苷>S-苷>C-苷。氰苷、脂苷、酚苷屬于氧苷，是容易水解的苷。
10、最容易被酸水解的糖苷是
A、七碳糖苷
B、五碳糖苷
C、甲基五碳糖苷
D、六碳糖苷
E、糖上連接羧基的糖苷
【正確答案】 B
【答案解析】 考察不同種類(lèi)糖水解的易難程度：
�、龠秽擒�>吡喃糖苷
②酮糖苷>醛糖苷
�、圻拎擒罩�，五碳糖苷>甲基五碳糖苷>六碳糖苷>糖醛酸苷;
④2，6-二去氧糖苷>2-去氧糖苷>6-去氧糖苷>2-羥基糖苷>2-氨基糖苷。
配伍選擇題
1、A.補(bǔ)骨脂內(nèi)酯
B.異補(bǔ)骨脂內(nèi)酯
C.邪蒿內(nèi)酯
D.茵陳炔內(nèi)酯
E.花椒內(nèi)酯
<1> 、6，7-呋喃駢香豆素型
A B C D
【正確答案】 A
【答案解析】 6，7-呋喃駢香豆素型(線型)：此型以補(bǔ)骨脂內(nèi)酯為代表，又稱(chēng)補(bǔ)骨脂內(nèi)酯型。例如香柑內(nèi)酯、花椒毒內(nèi)酯、歐前胡內(nèi)酯、紫花前胡內(nèi)酯等，其中紫花前胡內(nèi)酯為未經(jīng)降解的二氫呋喃香豆素。
<2> 、7，8-呋喃駢香豆素型
A B C D
【正確答案】 B
【答案解析】 7，8-呋喃駢香豆素型(角型)：此型以白芷內(nèi)酯為代表。白芷內(nèi)酯又名異補(bǔ)骨脂內(nèi)酯，故又稱(chēng)異補(bǔ)骨脂內(nèi)酯型。如異香柑內(nèi)酯，茴芹內(nèi)酯。
<3> 、6，7-吡喃駢香豆素
A B C D E
【正確答案】 E
【答案解析】 6，7-吡喃駢香豆素(線型)：此型以花椒內(nèi)酯為代表，如美花椒內(nèi)酯。
<4> 、7，8-吡喃駢香豆素
A B C D
【正確答案】 C
【答案解析】 7，8-吡喃駢香豆素(角型)：此型以邪蒿內(nèi)酯為代表，如沙米丁(samidin)和維斯納丁(visnadin)。
2、A.簡(jiǎn)單香豆素類(lèi)
B.黃酮類(lèi)
C.吡喃香豆素類(lèi)
D.二氫黃酮類(lèi)
E.其它香豆素類(lèi)
<1> 、傘形花內(nèi)酯是
A B C D E
【正確答案】 A
<2> 、黃檀內(nèi)酯是
A B C D E
【正確答案】 E
3、A.傘形花內(nèi)酯
B.邪蒿內(nèi)酯
C.花椒內(nèi)酯
D.白芷內(nèi)酯
E.補(bǔ)骨脂內(nèi)酯
<1> 、線型呋喃香豆素類(lèi)
A B C D E
【正確答案】 E
【答案解析】 6，7-呋喃駢香豆素型(線型)
此型以補(bǔ)骨脂內(nèi)酯為代表，又稱(chēng)補(bǔ)骨脂內(nèi)酯型。例如香柑內(nèi)酯、花椒毒內(nèi)酯、歐前胡內(nèi)酯、紫花前胡內(nèi)酯等，其中紫花前胡內(nèi)酯為未經(jīng)降解的二氫呋喃香豆素。
<2> 、角型呋喃香豆素類(lèi)
A B C D E
【正確答案】 D
【答案解析】 7，8-呋喃駢香豆素型(角型)
此型以白芷內(nèi)酯為代表。白芷內(nèi)酯又名異補(bǔ)骨脂內(nèi)酯，故又稱(chēng)異補(bǔ)骨脂內(nèi)酯型。如異香柑內(nèi)酯，茴芹內(nèi)酯。
<3> 、線型吡喃香豆素類(lèi)
A B C D E
【正確答案】 C
【答案解析】 6，7-吡喃駢香豆素(線型)
此型以花椒內(nèi)酯為代表，如美花椒內(nèi)酯。
<4> 、角型吡喃香豆素類(lèi)
A B C D E
【正確答案】 B
【答案解析】 7，8-吡喃駢香豆素(角型)
此型以邪蒿內(nèi)酯為代表，如沙米丁(samidin)和維斯納丁(visnadin)。
綜合分析題
1、苷類(lèi)，即配糖體，是糖或糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等與另一非糖物質(zhì)通過(guò)糖的端基碳原子連接而成的化合物。根據(jù)苷鍵原子的不同，可分為O-苷、S-苷、N-苷和C-苷，這是最常見(jiàn)的苷類(lèi)分類(lèi)方式。
<1> 、獐牙菜苦苷屬于
A、氮苷
B、碳苷
C、氧苷
D、氰苷
E、硫苷
【正確答案】 C
【答案解析】 獐牙菜苦苷屬于氧苷中的醇苷這一類(lèi)，因此答案是氧苷。
<2> 、可以產(chǎn)生苯甲醛的苷類(lèi)屬于
A、酯苷
B、碳苷
C、氧苷
D、氰苷
E、硫苷
【正確答案】 D
【答案解析】 苦杏仁苷可以產(chǎn)生氫氰酸和苯甲醛，苦杏仁苷屬于氧苷中的氰苷。
<3> 、芥子苷和蘿卜苷屬于
A、酯苷
B、碳苷
C、氧苷
D、氰苷
E、硫苷
【正確答案】 E
【答案解析】 芥子苷和蘿卜苷屬于硫苷。
2、補(bǔ)骨脂為豆科植物補(bǔ)骨脂的干燥成熟果實(shí)。補(bǔ)骨脂含有多種香豆素類(lèi)成分，包括補(bǔ)骨脂內(nèi)酯、異補(bǔ)骨脂內(nèi)酯和補(bǔ)骨脂次素等。
<1> 、補(bǔ)骨脂主要成分的結(jié)構(gòu)為
A、異香豆素類(lèi)
B、簡(jiǎn)單香豆素類(lèi)
C、吡喃香豆素類(lèi)
D、呋喃香豆素類(lèi)
E、其他香豆素類(lèi)
【正確答案】 D
【答案解析】 補(bǔ)骨脂屬于6，7-呋喃駢香豆素型。
<2> 、補(bǔ)骨脂的質(zhì)量控制成分是
A、補(bǔ)骨脂素
B、補(bǔ)骨脂次素
C、七葉苷
D、七葉內(nèi)酯
E、蒽酚
【正確答案】 A
【答案解析】 《中國(guó)藥典》采用高效液相色譜法測(cè)定藥材中補(bǔ)骨脂素和異補(bǔ)骨脂素含量，兩者總含量不得少于0.70%。藥材儲(chǔ)藏置于干燥處。
多項(xiàng)選擇題
1、以下符合簡(jiǎn)單香豆素取代規(guī)律的是
A、常見(jiàn)的取代基團(tuán)有羥基、甲氧基、異戊烯基等
B、異戊烯基常連在6、8位
C、異戊烯基常連在5、7位
D、7位絕大多數(shù)都有含氧基團(tuán)存在
E、5、6、8位可有含氧基團(tuán)存在
【正確答案】 ABDE
【答案解析】 簡(jiǎn)單香豆素類(lèi)
絕大部分香豆素在C-7位都有含氧基團(tuán)存在，僅少數(shù)例外。傘形花內(nèi)酯，即7-羥基香豆素可以認(rèn)為是香豆素類(lèi)成分的母體。其他C-5、C-6、C-8位都有存在含氧取代的可能，常見(jiàn)的基團(tuán)有羥基、甲氧基、亞甲二氧基和異戊烯氧基等。異戊烯基除接在氧上外，也有接在碳上的，而且以C-6和C-8上出現(xiàn)較多，如茵芋苷。
2、《中國(guó)藥典》中，質(zhì)量控制成分是香豆素類(lèi)的有
A、秦皮
B、補(bǔ)骨脂
C、厚樸
D、連翹
E、大黃
【正確答案】 AB
【答案解析】 厚樸、連翹主要質(zhì)量控制成分是木脂素類(lèi);大黃是蒽醌類(lèi)成分。AB質(zhì)量控制成分是香豆素類(lèi)。
3、香豆素與堿作用的說(shuō)法正確的是
A、遇堿開(kāi)環(huán)的原因是分子中具有內(nèi)酯環(huán)
B、在熱稀堿溶液中內(nèi)酯環(huán)可以開(kāi)環(huán)生成順鄰羥基桂皮酸鹽，加酸又可重新閉環(huán)成為原來(lái)的內(nèi)酯
C、長(zhǎng)時(shí)間在堿中放置或UV光照射，則可轉(zhuǎn)變?yōu)榉�(wěn)定的反鄰羥基桂皮酸鹽，再加酸就不能環(huán)合成內(nèi)酯環(huán)
D、7-甲氧基香豆素、7-羥基香豆素較難開(kāi)環(huán)
E、香豆素與濃堿共沸，往往得到酚類(lèi)或酚酸等裂解產(chǎn)物
【正確答案】 ABCDE
【答案解析】 香豆素類(lèi)及其苷因分子中具有內(nèi)酯環(huán)，在熱稀堿溶液中內(nèi)酯環(huán)可以開(kāi)環(huán)生成順鄰羥基桂皮酸鹽，加酸又可重新閉環(huán)成為原來(lái)的內(nèi)酯。但長(zhǎng)時(shí)間在堿中放置或UV光照射，則可轉(zhuǎn)變?yōu)榉�(wěn)定的反鄰羥基桂皮酸鹽，再加酸就不能環(huán)合成內(nèi)酯環(huán)。香豆素與濃堿共沸，往往得到酚類(lèi)或酚酸等裂解產(chǎn)物。因此用堿液提取香豆素時(shí)，必須注意堿液的濃度，并應(yīng)避免長(zhǎng)時(shí)間加熱，以防破壞內(nèi)酯環(huán)。
7位甲氧基香豆素較難開(kāi)環(huán)，這是因?yàn)?-OCH3的供電子效應(yīng)使羰基碳的親電性降低，7-羥基香豆素在堿液中由于酚羥基酸性成鹽，更難水解。
4、含有酚羥基的香豆素所具有性質(zhì)包括
A、熒光性
B、Gibb反應(yīng)
C、Kedde反應(yīng)
D、Emerson反應(yīng)
E、三氯化鐵反應(yīng)
【正確答案】 ABDE
【答案解析】 Kedde反應(yīng)為強(qiáng)心苷的顏色反應(yīng)。
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