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β-內(nèi)酰胺類抗菌藥物
藥物 |
考點(diǎn) |
青霉素 |
含有四元的β-內(nèi)酰胺環(huán)與五元的四氫噻唑環(huán)駢合的結(jié)構(gòu),具有較大的分子張力,酸性或堿性條件均可使β-內(nèi)酰胺環(huán)發(fā)生裂解; 臨床上常用青霉素鈉或青霉素鉀,不耐酸(不能口服)、不耐酶、抗菌譜窄; 含有3個(gè)手性碳原子; 青霉噻唑基是青霉素類藥物特有的結(jié)構(gòu),因此存在交叉過敏反應(yīng) |
氨芐西林 |
青霉素6位酰胺側(cè)鏈引入苯甘氨酸得到; 具有抗革蘭陰性菌活性 |
阿莫西林 |
氨芐西林結(jié)構(gòu)中苯甘氨酸的苯環(huán)4位引入羥基得到,口服生物利用度提高; 氨芐西林和阿莫西林水溶液不穩(wěn)定,會(huì)生成聚合物 |
哌拉西林 |
在氨芐西林6位側(cè)鏈的氨基上引入哌嗪酮酸基團(tuán)得到哌拉西林 |
頭孢類構(gòu)效 |
基本母核為β-內(nèi)酰胺環(huán)與六元?dú)浠玎涵h(huán)駢合得到,多數(shù)的頭孢菌素類抗生素均具有耐酸的性質(zhì),因而可以口服; β-內(nèi)酰胺環(huán)氮原子上的孤對(duì)電子可以與氫化噻嗪環(huán)中的雙鍵形成共軛,使β-內(nèi)酰胺環(huán)趨于穩(wěn)定; 7位的酰胺基是抗菌譜的決定性基團(tuán) |
頭孢氨芐 (第一代) |
側(cè)鏈為苯甘氨酸 |
頭孢唑林 (第一代) |
C-3位甲基上連有5-甲基-2-巰基-1,3,4-噻二唑的雜環(huán); 在C-7位的氨基上連有四氮唑乙; |
頭孢克洛 (第二代) |
頭孢氨芐的C-3位甲基以鹵素替代得到; 可口服 |
頭孢呋辛 (第二代) |
C-7位的氨基上連有順式的α-甲氧肟基呋喃乙酰基側(cè)鏈,使對(duì)β-內(nèi)酰胺酶高度穩(wěn)定; 分子中的羧基與乙酰氧基-1-醇成酯得到頭孢呋辛酯(前藥),脂溶性提高,可以口服 |
頭孢哌酮 (第三代) |
在頭孢羥氨芐的C-7位氨基上引入乙基哌嗪二酮側(cè)鏈,抗菌活性增強(qiáng),對(duì)銅綠假單胞菌的作用較強(qiáng); C-3位甲基上引入硫代甲基四氮唑雜環(huán) |
頭孢曲松 (第三代) |
C-3位上引入酸性較強(qiáng)的6-羥基-1,2,4-三嗪-5-酮,使其具有非線性的劑量依賴性藥動(dòng)學(xué)(另2個(gè)非線性藥動(dòng)學(xué)藥物是苯妥英鈉和帕羅西汀); 鈉鹽的形式注射給藥 |
頭孢匹羅 (第四代) |
含有正電荷的季銨基團(tuán),穿透力強(qiáng),對(duì)β-內(nèi)酰胺酶穩(wěn)定,對(duì)大多數(shù)細(xì)菌有高度活性 |
氧青霉烷類 克拉維酸 |
由β-內(nèi)酰胺環(huán)和氫化異噁唑環(huán)駢合而成,張力大,因此易接受β-內(nèi)酰胺酶中親核基團(tuán)的進(jìn)攻,進(jìn)行不可逆的烷化,使β-內(nèi)酰胺酶徹底失活; 克拉維酸和阿莫西林組成的復(fù)方制劑,可使阿莫西林增效 |
青霉烷砜類 舒巴坦 |
為廣譜的、不可逆競爭性β-內(nèi)酰胺酶抑制劑; 舒他西林:將氨芐西林與舒巴坦以1:1的形式以次甲基相連形成雙酯結(jié)構(gòu)的前體藥物; 舒巴坦增強(qiáng)了頭孢哌酮對(duì)β-內(nèi)酰胺酶的穩(wěn)定性,可制成復(fù)方制劑 |
碳青霉烯類 亞胺培南 |
對(duì)大多數(shù)β-內(nèi)酰胺酶穩(wěn)定; 通常與腎肽酶抑制劑西司他丁合并使用,保護(hù)亞胺培南在腎臟中不被腎肽酶破壞,并減輕藥物的腎毒性 |
單環(huán)β-內(nèi)酰胺類 氨曲南 |
N原子上連有強(qiáng)吸電子磺酸基團(tuán),更有利于β-內(nèi)酰胺環(huán)打開; C-2位的α-甲基可以增加對(duì)β-內(nèi)酰胺酶的穩(wěn)定性 |
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