2014《中藥學(xué)專業(yè)知識(shí)二》中藥鑒定學(xué)：醌類

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　　醌類結(jié)構(gòu)與分類

　　1.萘醌類：化合物從結(jié)構(gòu)上考慮可以有α(1，4)、β(1，2)及amphi(2，6)三種類型。萘醌類還原后即得到無色的萘氫醌，后者又可重 新氧化得到萘醌，并重新顯色。許多萘醌類化合物具有明顯的生物活性，如從中藥紫草及軟紫草中分得的一系列紫草素及異紫草素衍生物，具有止血、抗炎、抗菌、 抗病毒及抗癌作用，與其清熱涼血的藥性相符，可認(rèn)為這些萘醌化合物為紫草的有效成分。

　　2.菲醌類：天然菲醌類衍生物包括鄰醌及對醌兩種類型。如從中藥丹參根中提取得到多種菲醌衍生物，其中丹參醌Ⅰ、丹參醌ⅡA、丹參醌ⅡB、隱丹參 醌、丹參酸甲酯、羥基丹參醌ⅡA等為鄰醌類衍生物，而丹參新醌甲、丹參新醌乙、丹參新醌丙則為對醌類化合物。丹參醌類成分具有抗菌及擴(kuò)張冠狀動(dòng)脈的作用， 由丹參醌ⅡA制得的丹參醌ⅡA磺酸鈉注射液已用于臨床，用于治療冠心病、心肌梗死。

　　3.蒽醌類：(1)單蒽核類。(2)雙蒽核類：①二蒽酮類衍生物：二蒽酮多以苷的形式存在，若催化加氫還原則生成二分子蒽酮，用FeCl3氧化則 生成二分子蒽醌。如中藥大黃、番瀉葉中致瀉的主要成分番瀉苷A、B、C、D等皆為二蒽酮類衍生物。二蒽酮類化合物C10-C10′鍵易于斷裂，生成蒽酮類 化合物。大黃中致瀉的主要成分番瀉苷A，就是因其在腸內(nèi)轉(zhuǎn)變?yōu)榇簏S酸蒽酮而發(fā)揮作用。②二蒽醌類：蒽醌類脫氫縮合或二蒽酮類氧化均可形成二蒽醌類。天然二 蒽醌類中兩個(gè)蒽醌環(huán)都是相同且對稱的，由于空間位阻的相互排斥，使兩個(gè)蒽環(huán)呈反向排列，如山扁豆雙醌。③去氫二蒽酮類。④日照蒽酮類。⑤中位苯駢二蒽酮類。

　　醌類的理化性質(zhì)

　　1.性狀：醌類化合物如無酚羥基，則近乎無色。天然醌類多為有色晶體。顏色由黃、棕、紅、苯醌及萘醌多以游離狀態(tài)存在，而蒽醌類則往往結(jié)合成苷，存在于植物體中。

　　2.升華性：游離的醌類多具升華性，小分子的苯醌類及萘醌類具有揮發(fā)性，能隨水蒸氣蒸餾出，可據(jù)此進(jìn)行提取、精制。

　　3.溶解性：游離醌類多溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有機(jī)溶劑，微溶或不溶于水。

　　4.酸堿性：蒽醌類衍生物多具有酚羥基，故具有酸性，易溶于堿性溶劑。醌類衍生物酸性強(qiáng)弱的排列順序?yàn)椋汉珻OOH>含2個(gè)以上β-OH>含1個(gè)β-OH>含2個(gè)以上α-OH>含1個(gè)α-OH.在分離工作中，常采取堿梯度萃取法來分離蒽醌類化合物。

　　如用堿性不同的水溶液(5%碳酸氫鈉溶液、5%碳酸鈉溶液、1%氫氧化鈉溶液、5%氫氧化鈉溶液)依次提取，其結(jié)果為酸性較強(qiáng)的化合物(帶 COOH或2個(gè)β-OH)被碳酸氫鈉提出;酸性較弱的化合物(帶1個(gè)β-OH)被碳酸鈉提出;酸性更弱的化合物(帶2個(gè)或多個(gè)α-OH)只能被l%氫氧化 鈉提出;酸性最弱的化合物(帶1個(gè)α-OH)則只能溶于5%氫氧化鈉。

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