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香豆素的理化性質(zhì)
1、性狀
游離香豆素多有完好的結(jié)晶，常是淡黃色或無(wú)色，并且有香味。小分子游離香豆素有揮發(fā)性，可隨水蒸氣蒸餾，且能升華。香豆素苷一般呈粉末狀，多無(wú)香味，也無(wú)揮發(fā)性和升華性。香豆素衍生物在紫外光照下呈現(xiàn)藍(lán)色熒光，在堿性溶液中熒光增強(qiáng);7-羥基香豆素在紫外光下一般顯藍(lán)色。
2、溶解性
游離香豆素是可以部分溶于熱水，難溶或不溶于冷水;易溶于苯、乙醚、三氯甲烷、丙酮、乙醇和甲醇等有機(jī)溶劑。香豆素苷類溶于甲醇、乙醇及水，難溶于苯、乙醚等極性小的有機(jī)溶劑。
3、內(nèi)酯的性質(zhì)
香豆素類化合物分子中具有內(nèi)酯結(jié)構(gòu)，因此具有內(nèi)酯環(huán)性質(zhì)。遇到烯堿溶液可開環(huán)，形成溶于水的順式鄰羥基桂皮酸鹽;酸化后，又立即合環(huán)，形成不溶于水的香豆素類成分。如果長(zhǎng)時(shí)間將香豆素類化合物放置在堿液中或者紫外光照射，順式鄰羥基桂皮酸鹽就會(huì)轉(zhuǎn)化成穩(wěn)定的反式鄰羥基桂皮酸鹽，再酸化時(shí)就不會(huì)合環(huán)。
4、顯色反應(yīng)
(1)異羥肟酸鐵反應(yīng)：在堿性條件下，香豆素類化合物的內(nèi)酯環(huán)打開，與鹽酸羥胺縮合生成異羥肟酸，在酸性條件下再與 Fe +3絡(luò)合呈現(xiàn)紅色。
(2)酚羥基反應(yīng)：具有酚羥基取代的香豆素類化合物可與三氯化鐵試劑產(chǎn)生綠色至墨綠色沉淀。若酚羥基的鄰對(duì)位無(wú)取代，可與重氮化試劑反應(yīng)，顯紅色至紫紅色。
(3)酚羥基對(duì)位活潑氫反應(yīng)：香豆素類成分在堿性條件下(pH=9～10)內(nèi)酯環(huán)水解生成酚羥基，如果其對(duì)位(6 位)無(wú)取代，即可與 Gibb′s 試劑(2，6-二溴苯醌氯亞胺)發(fā)生反應(yīng)而顯藍(lán)色，該反應(yīng)稱 Gibb′s 反應(yīng)。也可與 Emerson 試劑(4-氨基安替比林和鐵氰化鉀)反應(yīng)而顯紅色，該反應(yīng)稱 Emerson 反應(yīng)。利用這兩個(gè)反應(yīng)可以判斷香豆素分子中C6位是否存在取代基。
5、呋喃香豆素的光化學(xué)毒性
許多香豆素具光敏作用。呋喃香豆素內(nèi)服或外涂后經(jīng)日光照射可引起皮膚色素沉著。對(duì)于正常人來(lái)說(shuō)，呋喃香豆素的光敏性質(zhì)對(duì)人體皮膚的一種傷害，輕者皮膚黃褐斑或色素沉著，重則引起皮膚損傷，甚至皮膚癌。
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