第三節(jié) 苯丙素類
一、苯丙酸
植物中分布的苯丙酸大多含有酚羥基，常見的有對(duì)羥基桂皮酸、咖啡酸、阿魏酸等。如金銀花、菌陳中的綠原酸，具有抗菌利膽的作用;阿魏酸，具有抗血小板聚集的作用;丹參中的丹酚酸B能夠治療冠心病。
二、香豆素1.結(jié)構(gòu)類型 香豆素類成分是一類具有苯駢α-吡喃酮母核的天然產(chǎn)物的總稱。(1)簡(jiǎn)單香豆素：傘形花內(nèi)酯�？梢暈橄愣顾仡惖哪阁w。
(2)呋喃香豆素：補(bǔ)骨脂內(nèi)酯、白芷內(nèi)酯(3)吡喃香豆素：花椒內(nèi)酯。
2.香豆素顯色反應(yīng)
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顯色反應(yīng) |
反應(yīng) |
鑒別類型 |
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異羥肟酸鐵反應(yīng) |
香豆素具有內(nèi)酯結(jié)構(gòu)，在堿性條件下，于鹽酸羥胺縮合成，再于酸性條件下與三價(jià)鐵離子絡(luò)合成鹽而顯紅色 |
香豆素 |
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Gibbs反應(yīng) |
Gibbs試劑在弱堿條件下可與酚羥基對(duì)位具有活潑氫的化合物縮合 |
酚羥基對(duì)位具有活潑氫的香豆素 |
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Emerson反應(yīng) |
Emerson試劑在堿性條件下與酚羥基對(duì)位具有活潑氫的化合物生成紅色縮合物 | |
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熒光性質(zhì) |
在紫外光下，香豆素類成分多顯藍(lán)色或紫色熒光 |
香豆素衍生物 |
3.典型化合物及生物活性
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典型化合物 |
生物活性 |
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羥甲香豆素 |
利膽 |
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蛇床子素 |
抑制乙型肝炎表面抗原 |
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七葉內(nèi)酯及七葉苷 |
治細(xì)菌性痢疾 |
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雙香豆素 |
存在于腐敗的牧草當(dāng)中，牛羊食后可因出血而致死。 |
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海棠果內(nèi)酯 |
抗凝血 |
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黃曲霉毒素 |
引起動(dòng)物肝臟的損害并導(dǎo)致癌變 |
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補(bǔ)骨脂素 |
治療銀屑病和白癜風(fēng) |
三、木脂素
鬼臼毒素類木脂素屬于芳基四氫萘內(nèi)酯木脂素，能顯著抑制癌細(xì)胞的增殖。五味子果實(shí)中分得的五味子素、五味子醇等屬于聯(lián)苯環(huán)辛烯類木脂素，具有保肝和降低血清谷丙轉(zhuǎn)氨酶的作用，臨床上作為治療肝炎的藥物應(yīng)用。水飛薊賓屬于苯駢二氧六環(huán)類木脂素，又稱為黃酮木脂素，具有保肝作用。
第四節(jié) 醌類
一、結(jié)構(gòu)類型
1.苯醌類 可分為鄰苯醌和對(duì)苯醌兩類。輔酶Q10治療高血壓、心臟病及癌癥。維生素K1屬于苯醌類。
2.萘醌類 紫草素，具有止血、抗感染、抗菌、抗癌及抗病毒等作用。
3.菲醌類 包括鄰菲醌和對(duì)菲醌兩類，丹參醌類成分可抗菌及擴(kuò)張冠狀動(dòng)脈。丹參酮ⅡA治療冠心病、心肌梗死。
4.蒽醌類
(1)羥基蒽醌類：大黃和虎杖中的有效成分大黃素、大黃酸、大黃酚、大黃素甲醚、蘆薈大黃素，具有抗菌作用。
(2)蒽酚或蒽酮類：柯椏素，治療疥癬等皮膚病有效的外用藥。;蒽酮類成分蘆薈苷(碳苷)，是蘆薈致瀉的主要有效成分。
(3)二蒽酮類：番瀉苷A、B、C、D等為大黃及番瀉葉中致瀉的有效成分 。
二、顯色反應(yīng)
(1)菲格爾(Feigl)反應(yīng)：醌類衍生物在堿性條件下加熱與醛類、鄰二硝基苯反應(yīng)，生成紫色化合物。
(2)堿液呈色反應(yīng)(Borntrger反應(yīng))：羥基蒽醌及其苷類遇堿液呈紅色或紫紅色
三、提取與分離
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提取 |
醇提取法 |
多以乙醇或甲醇為溶劑將游離蒽醌及苷提取出來(lái) |
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有機(jī)溶劑提取 |
天然苯醌和萘醌多呈游離狀態(tài)，極性較小，可用氯仿、乙酸乙酯等親脂性有機(jī)溶劑提取 | |
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堿提酸沉法 |
提取含有酚羥基、羧基等顯酸性的醌類化合物 | |
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水蒸氣蒸餾法 |
具揮發(fā)性的小分子苯醌及萘醌 | |
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分離 |
游離蒽醌及蒽醌苷類的分離 |
苷元極性小，易溶于有機(jī)溶劑層，而苷極性大，則留在水層里 |
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游離蒽醌衍生物 |
pH梯度萃取法 |
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