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2021初級藥士《基礎(chǔ)知識》天然藥物化學(xué)總結(jié)歸納

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  第三節(jié) 苯丙素類

  一、苯丙酸

  植物中分布的苯丙酸大多含有酚羥基,常見的有對羥基桂皮酸、咖啡酸、阿魏酸等。如金銀花、菌陳中的綠原酸,具有抗菌利膽的作用;阿魏酸,具有抗血小板聚集的作用;丹參中的丹酚酸B能夠治療冠心病。

  二、香豆素1.結(jié)構(gòu)類型 香豆素類成分是一類具有苯駢α-吡喃酮母核的天然產(chǎn)物的總稱。(1)簡單香豆素:傘形花內(nèi)酯?梢暈橄愣顾仡惖哪阁w。

  (2)呋喃香豆素:補骨脂內(nèi)酯、白芷內(nèi)酯(3)吡喃香豆素:花椒內(nèi)酯。

  2.香豆素顯色反應(yīng)

顯色反應(yīng)

反應(yīng)

鑒別類型

異羥肟酸鐵反應(yīng)

香豆素具有內(nèi)酯結(jié)構(gòu),在堿性條件下,于鹽酸羥胺縮合成,再于酸性條件下與三價鐵離子絡(luò)合成鹽而顯紅色

香豆素

Gibbs反應(yīng)

Gibbs試劑在弱堿條件下可與酚羥基對位具有活潑氫的化合物縮合

酚羥基對位具有活潑氫的香豆素

Emerson反應(yīng)

Emerson試劑在堿性條件下與酚羥基對位具有活潑氫的化合物生成紅色縮合物

熒光性質(zhì)

在紫外光下,香豆素類成分多顯藍色或紫色熒光

香豆素衍生物

  3.典型化合物及生物活性

典型化合物

生物活性

羥甲香豆素

利膽

蛇床子素

抑制乙型肝炎表面抗原

七葉內(nèi)酯及七葉苷

治細菌性痢疾

雙香豆素

存在于腐敗的牧草當中,牛羊食后可因出血而致死。

海棠果內(nèi)酯

抗凝血

黃曲霉毒素

引起動物肝臟的損害并導(dǎo)致癌變

補骨脂素

治療銀屑病和白癜風(fēng)

  三、木脂素

  鬼臼毒素類木脂素屬于芳基四氫萘內(nèi)酯木脂素,能顯著抑制癌細胞的增殖。五味子果實中分得的五味子素、五味子醇等屬于聯(lián)苯環(huán)辛烯類木脂素,具有保肝和降低血清谷丙轉(zhuǎn)氨酶的作用,臨床上作為治療肝炎的藥物應(yīng)用。水飛薊賓屬于苯駢二氧六環(huán)類木脂素,又稱為黃酮木脂素,具有保肝作用。

  第四節(jié) 醌類

  一、結(jié)構(gòu)類型

  1.苯醌類 可分為鄰苯醌和對苯醌兩類。輔酶Q10治療高血壓、心臟病及癌癥。維生素K1屬于苯醌類。

  2.萘醌類 紫草素,具有止血、抗感染、抗菌、抗癌及抗病毒等作用。

  3.菲醌類 包括鄰菲醌和對菲醌兩類,丹參醌類成分可抗菌及擴張冠狀動脈。丹參酮ⅡA治療冠心病、心肌梗死。

  4.蒽醌類

  (1)羥基蒽醌類:大黃和虎杖中的有效成分大黃素、大黃酸、大黃酚、大黃素甲醚、蘆薈大黃素,具有抗菌作用。

  (2)蒽酚或蒽酮類:柯椏素,治療疥癬等皮膚病有效的外用藥。;蒽酮類成分蘆薈苷(碳苷),是蘆薈致瀉的主要有效成分。

  (3)二蒽酮類:番瀉苷A、B、C、D等為大黃及番瀉葉中致瀉的有效成分 。

  二、顯色反應(yīng)

  (1)菲格爾(Feigl)反應(yīng):醌類衍生物在堿性條件下加熱與醛類、鄰二硝基苯反應(yīng),生成紫色化合物。

  (2)堿液呈色反應(yīng)(Borntrger反應(yīng)):羥基蒽醌及其苷類遇堿液呈紅色或紫紅色

  三、提取與分離

提取

醇提取法

多以乙醇或甲醇為溶劑將游離蒽醌及苷提取出來

有機溶劑提取

天然苯醌和萘醌多呈游離狀態(tài),極性較小,可用氯仿、乙酸乙酯等親脂性有機溶劑提取

堿提酸沉法

提取含有酚羥基、羧基等顯酸性的醌類化合物

水蒸氣蒸餾法

具揮發(fā)性的小分子苯醌及萘醌

分離

游離蒽醌及蒽醌苷類的分離

苷元極性小,易溶于有機溶劑層,而苷極性大,則留在水層里

游離蒽醌衍生物

pH梯度萃取法

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