第五節(jié) 黃酮類化合物
一、定義
黃酮類化合物是泛指兩個(gè)苯環(huán)(A環(huán)與B環(huán))通過中央三碳鏈相互連接而成的一系列化合物。具有C6-C3-C6的基本骨架,多數(shù)以2-苯基色原酮為基本母核。
二、結(jié)構(gòu)類型
1.黃酮 黃酮為2-苯基色原酮,C-3位無氧取代基;例:中成藥“雙黃連注射液”的主要活性成分黃芩苷2.黃酮醇 以2-苯基色原酮為基本母核,C-3位有含氧取代基;泵字械拈纹に丶捌滠(蘆丁)治療毛細(xì)血管變脆引起的出血癥。從銀杏葉中分離出山柰酚、槲皮素,具有擴(kuò)張冠狀血管和增加腦血流量的作用。3.二氫黃酮(醇) 黃酮(醇)類的C-2、C-3位雙鍵被還原,即為二氫黃酮(醇)類。陳皮中的橙皮苷,用于治療冠心病;水飛薊賓具有保肝、提高肝臟解毒能力的作用。4.異黃酮 B環(huán)連接在C-3位上。葛根總異黃酮(有大豆素、大豆苷及葛根素等)有增加冠狀動(dòng)脈血流量及降低心肌耗氧量等作用;大豆素還具有雌激素樣作用。5.查耳酮 兩個(gè)苯環(huán)之間的三碳鏈為開鏈結(jié)構(gòu)。如紅花中有效成分為紅花黃色素,具有治療心血管疾病的作用。6.花色素類 又稱花青素,是一類水溶性色素,多以苷的形式存在。7.黃烷醇類 又稱兒茶素類化合物。
二、顯色反應(yīng)
分類 |
反應(yīng)類別 |
顯色(陽性) |
不顯色(陰性) |
還原反應(yīng) |
鹽酸-鎂粉反應(yīng) |
黃酮、黃酮醇、二氫黃酮、二氫黃酮醇(顯橙紅至紫紅色,少數(shù)顯紫色至藍(lán)色) |
查爾酮、兒茶素類 |
四氫硼鈉(鉀)反應(yīng) |
二氫黃酮(醇)類 |
其他黃酮類化合物 | |
金屬離子絡(luò)合反應(yīng) |
鋁鹽 |
黃酮類化合物(黃色,并由熒光) |
無 |
鋯鹽 |
黃酮類化合物分子中游離3-OH或5-OH存在(生成黃色鋯絡(luò)合物) |
再加入枸櫞酸后,5-OH黃銅的黃色溶液褪色 | |
再加入枸櫞酸后,3-OH黃酮溶液仍呈鮮黃色 | |||
三氯化鐵 |
含有酚羥基的多數(shù)黃酮類環(huán)合物(可于Fe3+反應(yīng)呈藍(lán)色) |
不含有酚羥基的黃酮類 |
三、提取與分離
1. 黃酮苷的提取
(1)溶劑提取法:乙醇和甲醇是最常用的黃酮化合物提取溶劑
(2)堿提酸沉法:黃酮類化合物大多具有酚羥基,有弱酸性。蘆丁、橙皮苷、黃芩苷均可用此法提取 。
2.分離 pH梯度萃取法: 該方法適用于酸堿強(qiáng)度不同的黃酮苷元的分離。
第六節(jié) 萜類與揮發(fā)油
一、萜類化合物
(1)單萜
薄荷油 |
薄荷醇 |
單環(huán)單萜 |
鎮(zhèn)痛、止癢、局部麻醉作用 |
蕓香草 |
辣薄荷酮(胡椒酮) |
單環(huán)單萜 |
治療支氣管哮喘 |
冰片 |
龍腦 |
雙環(huán)單萜 |
發(fā)汗、止痛、鎮(zhèn)痙和防蟲腐 |
地黃 |
梓醇 |
環(huán)烯醚萜類 |
降血糖 |
。2)倍半萜
青蒿 |
青蒿素 |
單環(huán)倍半萜 |
抗惡性瘧疾 |
莪術(shù)、郁金 |
莪術(shù)醇 |
雙環(huán)倍半萜 |
抗腫瘤 |
莪術(shù)油 |
抗病毒 |
。3)雙萜
穿心蓮 |
穿心蓮內(nèi)酯 |
雙環(huán)二萜 |
抗菌、抗炎 |
銀杏葉 |
銀杏內(nèi)酯 |
心血管疾病 | |
紫衫 |
紫杉醇 |
三環(huán)二萜 |
抗癌、抗腫瘤 |
甜葉菊 |
甜菊苷 |
四環(huán)二萜 |
作為糖尿病患者用藥與食品添加劑 |
。4)三萜
四環(huán)三萜皂苷 |
黃芪、人參 |
人參皂苷Rg1有輕度中樞神經(jīng)興奮作用及抗疲勞作用 |
五環(huán)三萜皂苷 |
甘草 |
甘草酸及其苷元甘草次酸都具有促腎上腺皮質(zhì)激素(ACTH)樣活性 |
二、揮發(fā)油
1.揮發(fā)油 也稱精油,是存在于植物體內(nèi)的一類具有揮發(fā)性、可隨水蒸氣蒸餾、與水不相混溶的油狀液體。
2.揮發(fā)油的一般性質(zhì)
性狀 |
①多為無色或淡黃色的油狀液體; ②常溫下為透明液體,低溫易“析腦”; ③多有香味,魚腥草(魚腥味) |
揮發(fā)性 |
揮發(fā)油均具有揮發(fā)性,可隨水蒸氣蒸餾,油斑實(shí)驗(yàn),與脂肪油相區(qū)別 |
溶解性 |
揮發(fā)油不溶于水,而易溶于各種有機(jī)溶劑 |
物理常數(shù) |
比重(0.850~1.065)、旋光性(+97°~+117°)、折光性(1.43~1.61)、沸點(diǎn)(70~300℃) |
不穩(wěn)定性 |
裝入棕色瓶內(nèi)密塞并低溫保存 |
檢識 |
揮發(fā)油的氣味、揮發(fā)性、物理常數(shù)等均可作為揮發(fā)油質(zhì)量檢查的指標(biāo) |
3.揮發(fā)油的提取方法
(1)水蒸氣蒸餾法:是提取揮發(fā)油最常用的方法,對熱不穩(wěn)定的揮發(fā)油不能用此法提取。
(2)超臨界流體提取法:特點(diǎn):密度接近液體,黏度類似氣體,擴(kuò)散力、滲透性優(yōu)于液體 優(yōu)點(diǎn):防止氧化熱解及提高品質(zhì)。最常用的是CO2
4.揮發(fā)油的分離方法
(1)冷凍法:薄荷油析出薄荷腦
(2)分餾法: 沸點(diǎn)隨分子量增大、雙鍵增多而升高;含氧萜沸點(diǎn)隨官能團(tuán)的極性增大而升高。
萬題庫下載丨微信搜"萬題庫衛(wèi)生資格考試"
相關(guān)推薦:
2021衛(wèi)生資格考試時(shí)間 | 衛(wèi)生資格考試科目 | 復(fù)習(xí)指導(dǎo)
2021衛(wèi)生資格考試大綱 | 衛(wèi)生資格考試教材 | 學(xué)習(xí)經(jīng)驗(yàn)技巧