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2013年執(zhí)業(yè)藥師藥物化學(xué)復(fù)習(xí)總結(jié):β-受體阻滯劑

  β-受體阻滯劑

  非選擇性β-受體阻滯劑:普萘洛爾、艾司洛爾、吲哚洛爾

  選擇性β1-受體阻滯劑:美托洛爾、阿替洛爾、倍他洛爾

  非典型的β1-受體阻滯劑:拉貝洛爾

藥名

鹽酸普萘洛爾propranolol hydrochloride

結(jié)構(gòu)與化學(xué)名

1-異丙氨基-3-(1-萘氧基)-2-丙醇鹽酸鹽

 

類型

芳氧丙醇胺類

物理性質(zhì)

溶于水、乙醇,微溶于氯仿

化學(xué)性質(zhì)

普萘洛爾具有堿性,與鹽酸成鹽

S-異構(gòu)體(左旋)β受體阻滯作用強(qiáng),R-弱,藥用為外消旋物

水溶液為弱酸性(pKa(HB+) 9.5 );對(duì)熱穩(wěn)定;對(duì)光、酸不穩(wěn)定,在酸溶液中,側(cè)鏈氧化分解

鑒別反應(yīng)

雜質(zhì):α-萘酚,用對(duì)重氮苯磺酸鹽出現(xiàn)橙紅色

體內(nèi)代謝

水解生成α-萘酚,再成葡萄糖醛酸排出; 側(cè)鏈氧化成羧基

藥物用途

心律失常(房性及室性早搏,竇性心動(dòng)過速)

心絞痛(長(zhǎng)期服用者,忌突然停藥,支氣管哮喘者忌用,變異型心絞痛不宜用。治心絞痛時(shí)多與硝酸酯類合用)

抗高血壓(過去常作一線藥物使用,現(xiàn)多被長(zhǎng)效b-受體阻滯劑所代替)

合成

 

構(gòu)效關(guān)系

 

•     三個(gè)部分組成:芳基、仲醇胺側(cè)鏈、N-取代基

•     芳基部可以是苯、萘、芳香雜環(huán)和稠環(huán)等,可有甲基、氧、甲氧基、硝基等取代,2,4或2,3,6同時(shí)取代最佳

•     N上以異丙基和叔丁基取代的活性最高,烷基碳原子小于3或N,N-雙取代活性降低

•     S-構(gòu)型,活性強(qiáng);R-構(gòu)型,弱或消失;

其他

結(jié)構(gòu)改造得超短效藥物:艾司洛爾(Esmolol):血漿半衰期8min,用于室性心律失常,急性心肌局部缺血。優(yōu)點(diǎn):能克服用于抗心律失常時(shí)抑制心臟和誘發(fā)哮喘的副作用

長(zhǎng)效藥物(降壓藥):吲哚洛爾Pindolol、波吲洛爾opindolol、納多洛爾Nadolol

 

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