2019年執(zhí)業(yè)藥師《中藥學專業(yè)知識一》復習考點(5)

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　　苷的水解反應（常考考點）

　　1、酸催化水解：苷鍵屬縮醛(縮酮)結構，對酸不穩(wěn)定，在酸性條件下，易被催化水解生成糖和苷元。反應一般在水或稀醇中進行，常用的酸有稀鹽酸、稀硫酸、乙酸、甲酸等。

　　機制：苷原子先被質(zhì)子化，然后苷鍵斷裂形成苷元和糖的陽碳離子中間體，在水中該中間體經(jīng)溶劑化，再脫去氫離子形成糖分子。

　　凡有利于苷原子的質(zhì)子化及陽碳離子中間體形成的因素都利于苷鍵的酸水解。苷鍵的酸催化水解的難易規(guī)律：

　　(1)按苷原子不同，酸催化水解的易難順序：N-苷>O-苷>S-苷>C-苷。N 原子堿性強，易接受質(zhì)子，水解速度最快，C 原子上無未共享電子對，幾乎無堿性，最難質(zhì)子化，C苷很難酸水解。但當 N 原子存在于酰胺或嘧啶環(huán)上時，因 p-π共軛及吸電子誘導效應的影響，N 原子電子云密度降低，基本不顯堿性，難于質(zhì)子化，故這類 N 苷很難酸水解。

　　(2)呋喃糖苷較吡喃糖苷易于酸水解，水解速率大 50-100 倍。由于五元呋喃環(huán)是平面結構，各取代基處于重疊位置，空間張力大，酸水解形成的中間體使擁擠狀態(tài)有所改善，環(huán)張力減小，故呋喃糖苷水解速率比吡喃糖苷大。

　　(3)酮糖苷酸水解易于醛糖苷。因為酮糖常以呋喃糖形式存在。

　　(4)吡喃糖中 C-5 上的取代基越大，對質(zhì)子進攻苷鍵造成的空間位阻越大，越難水解。

　　水解速率是：五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖。如有 COOH，則最難水解。

　　(5)氨基糖較羥基糖難水解，羥基糖又比去氧糖難水解。易難順序：去氧糖>羥基糖>氨基糖。

　　(6)芳香族苷較脂肪族苷易水解。

　　(7)苷元為小基團者，苷鍵橫鍵>苷鍵豎鍵;苷元為大基團者，苷鍵豎鍵>橫鍵。

　　2、堿催化水解：縮醛結構對堿試劑相當穩(wěn)定，因此苷類一般不易被堿催化水解，但酯苷、酚苷、烯醇苷、β-吸電子取代基的苷，遇堿可發(fā)生水解。

　　3、酶催化水解：苷鍵可受酶的作用水解。酶水解具有專屬性高，水解條件溫和，可獲知苷鍵的構型，保持苷元結構不變。

　　酶的專屬性一般表現(xiàn)為α-苷酶只水解α-苷鍵，β-苷酶只水解β-苷鍵。

　　常用的酶有：

　　①β-果糖苷水解酶：果糖苷鍵

　�、讦�-葡萄糖苷水解酶：如麥芽糖酶

　�、郐�-葡萄糖苷水解酶：

　　a.杏仁苷酶(混合酶)，可以水解一般葡萄糖苷和有關六碳醛糖苷，專屬性較低

　　b.纖維素酶

　�、芪伵Ｃ�、高峰糖化酶、橙皮苷酶、柑橘苷酶。

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