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2015年執(zhí)業(yè)藥師《藥物化學》考試輔導精華(24)

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第十章 維生素

  第二節(jié) 水溶性維生素

  1. 維生素C (Vitamin C,抗壞血酸)

  【結構】

  

  【化學名】L(+)-蘇糖型-2,3,4,5,6-五羥基-2-己烯酸-4-內酯

  【立體異構】

  

  本品是一個含有六個碳原子的酸性多羥基化合物,分子中含兩個手性碳原子,故有四個光學異構體。其中L-(+)-抗壞血酸的活性最高,D-(-)-異抗壞血酸的活性僅為L-(+)-抗壞血酸的5%,D-(-)-抗壞血酸和L-(+)-異抗壞血酸幾乎無活性。

  【理化性質】

  (1) 性狀。

  (2) 干燥固體較穩(wěn)定,但 + 光及濕氣 → 色漸變黃→ 應避光密閉保存。

  (3) 在水溶液中可發(fā)生互變異構,主要以烯醇式存在,酮式量很少。兩種酮式異構體中,2-氧代物較3-氧代物穩(wěn)定,能分離出來,3-氧代物極不穩(wěn)定,易變成烯醇式結構。

  (4) 分子中含有連二烯醇結構,由于兩個烯醇羥基極易游離,釋放出H+,水溶液顯酸性。但C-2上的羥基可與C-1的羰基形成分子內氫鍵,故酸性較C-3上的羥基弱 → C-3上的羥基可與碳酸氫鈉或稀氫氧化鈉溶液反應,生成C-3烯醇鈉鹽。

  (5) 在強堿如濃氫氧化鈉溶液中,內酯環(huán)被水解 → 酮酸鈉鹽。

  (6) 其堿性水溶液 + 亞硝基鐵氰化鈉 + 氫氧化鈉 → 藍色。

  (7) 分子中存在特殊的烯醇結構 → 具有強的還原性。其水溶液 + 空氣中的氧 → 被氧化 → 去氫抗壞血酸。二者可以相互轉化,故本品有氧化型和還原型兩種形式,有同等的生物活性。

  另外,硝酸銀、氯化鐵、堿性酒石酸銅、碘、碘酸鹽及2,6-二氯靛酚也能氧化維生素C成為去氫抗壞血酸。去氫抗壞血酸在氫碘酸、硫化氫等還原劑的作用下,又可逆轉為維生素C。金屬離子可催化其氧化速度,催化作用順序為Cu2+>Cr3+>Mn2+>Zn2+>Fe3+。

  (8) 在酸性條件下可被碘氧化 → 可用碘量法測含量。用新沸放冷的蒸餾水溶解,在醋酸的環(huán)境下,以淀粉為指示劑用碘液滴定終點為藍色。

  (9) 其水溶液 + 硝酸銀試液 → 銀↓(黑色);

  + 2,6-二氯靛酚試液少許,溶液由紅色 → 無色。

  可用于維生素C的鑒別反應。

  (10) 被氧化為去氫抗壞血酸后,分子中的共軛體系被破壞 → 更易水解。去氫抗壞血酸繼續(xù)水解生成2,3-二銅古戊糖酸,并進一步氧化為蘇阿糖酸和草酸而失活。

  (11)去氫抗壞血酸在無氧條件下就容易發(fā)生脫水和水解反應。在酸性介質中受質子催化反應速度比在堿性介質中快,進而脫羧生成呋喃甲醛,呋喃甲醛易于聚合而呈現(xiàn)黃色斑點。所以本品在生產貯存過程中會變色。

  空氣、光線、熱和金屬離子都可加速反應的進行 → 應干法制粒,密閉避光貯存,配置注射液時應使用二氧化碳飽和注射用水,控制pH5.0~6.0,并加入EDTA和焦亞硫酸鈉或半胱氨酸等作為穩(wěn)定劑。為提高其穩(wěn)定性可制成磷酸酯以利貯存和制劑。

  【體內代謝】在體內首先被氧化成2,3-二銅古洛糖酸,之后再被進一步氧化、分解、代謝。

  【臨床應用】臨床用于預防和治療維生素C缺乏癥,也用于尿的酸化、高鐵血紅蛋白癥和許多其它疾病。也廣泛用作制藥和食品工業(yè)的抗氧劑和添加劑。臨床用于預防和治療Vitamin C缺乏癥。

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