2015年執(zhí)業(yè)藥師《藥物化學》考試輔導精華（29）

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阿司匹林理化性質|體內代謝

　　【理化性質】

　　(1)性狀。

　　(2)呈弱酸性，pKa3.49.

　　(3)+濕氣→緩慢水解�？扇芙庥跉溲趸c或碳酸鈉溶液中，但同時分解。

　　(4)水解生成物水楊酸的分子中酚羥基易被氧化成醌型有色物質→+空氣→逐漸變?yōu)榈S、紅棕甚至深棕色。其水溶液變化更快。堿、光線、高溫及微量銅、鐵等離子可促進氧化反應進行。

　　(5)其水溶液+熱→放冷→+三氯化鐵溶液→紫堇色。

　　(6)其碳酸鈉溶液+熱→放冷→+稀硫酸→白色沉淀+醋酸臭氣。

　　【體內代謝】體內產生水楊酸代謝物。其代謝主產物為與葡萄糖醛酸或甘氨酸的結合物，并以此種形式排出體外。

　　【雜質來源】

　　(1)未反應的水楊酸或因產品儲存不當水解產生的水楊酸�？捎门c鐵鹽反應產生紫堇色檢查產品中的游離水楊酸。

　　(2)合成中可能生成會引起過敏反應的乙酰水楊酸酐副產物，應控制其含量不超過0.003%(W/W)，則無影響。

　　(3)原料水楊酸中可能帶入脫羧產物苯酚及水楊酸苯酯，在反應過程中可能生成不溶于碳酸鈉的乙酸苯酯、水楊酸苯酯和乙酰水楊酰苯酯，藥典規(guī)定應檢查碳酸鈉中不溶物。

　　【臨床應用】本品具有較強的解熱鎮(zhèn)痛作用和消炎抗風濕作用，廣泛用于治療傷風、感冒、頭痛、神經痛、關節(jié)痛、急性和慢性風濕痛及類風濕痛等，是風濕熱及活動型風濕性關節(jié)炎的首選藥物。近年來發(fā)現(xiàn)本品為不可逆的花生四烯酸環(huán)氧酶抑制劑，還能抑制血小板中血栓素A2(TXA2)的合成，具有較強的抗血小板聚集作用，現(xiàn)已用于預防和治療心血管系統(tǒng)疾病。最近還發(fā)現(xiàn)本品和其它非甾體抗炎藥有預防結腸癌的作用。而且還在不斷拓展其新的應用范圍。由于結構中存在游離羧基，所以有刺激胃粘膜，甚至可引起胃及十二指腸出血的副作用。

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