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2016執(zhí)業(yè)藥師《藥學(xué)知識(shí)一》藥物化學(xué)復(fù)習(xí)資料(21)

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  維生素E類代表藥物

  維生素E(Vitamin E)為微黃色至黃色或黃綠色澄清的黏稠液體,幾乎無(wú)臭,遇光色漸變深。天然型放置會(huì)固化,25.C左右熔化。本品在無(wú)水乙醇、丙酮、乙醚或植物油中易溶,在水中不溶。

  本品不受空氣和紫外線影響。當(dāng)水解成α-生育酚時(shí),則易被氧化,氧化的位置在苯并吡喃環(huán)上。遇光、空氣可部分氧化成α-生育酚及α- 生育酚二聚體。α- 生育酚與三價(jià)鐵離子作用,生成對(duì)生育醌和亞鐵離子,后者與2,2‘一聯(lián)毗啶作用生成血紅色的絡(luò)離子,可用此反應(yīng)進(jìn)行鑒別。

  本品側(cè)鏈的叔碳原子(c-4‘,C-8’,c-12‘)易自動(dòng)氧化,生成相應(yīng)的羥基化合物。本晶的乙醇溶液與硝酸共熱,則生成生育紅,溶液顯橙紅色。

  維生素E類結(jié)構(gòu)特點(diǎn)|理化性質(zhì)

  維生素E的結(jié)構(gòu)由苯并二氫吡喃及2位上的C—l3側(cè)鏈兩部分組成。側(cè)鏈飽和的為生育酚系列,側(cè)鏈為(3,7,11)一三烯的命名為生育三烯酚。另外,根據(jù)苯并二氫吡喃環(huán)上甲基的數(shù)目和位置的不同,維生素E和生育三烯酚又各有四個(gè)同系物即α、β、γ、δ。生育酚化合物的生物活性強(qiáng)弱因苯環(huán)上取代的甲基數(shù)目及位置不同有差異,活性順序?yàn)棣?生育酚>β-生育酚>γ-生育酚>δ-生育酚。 維生素E類的天然來(lái)源為植物油,以麥胚油、花生油和玉米油中含量最為豐富。天然來(lái)源的維生素E有三個(gè)R型手性碳,為右旋體。人工合成品為外消旋體,活性約為天然來(lái)源的40%.常使用的藥物為d一生育酚的醋酸酯,《中國(guó)藥典》稱維生素E.

  維生素E的構(gòu)效關(guān)系研究表明,分子中羥基為活性基團(tuán),且必須與雜環(huán)氧原子成對(duì)位。苯環(huán)上甲基數(shù)目減少和位置改變,均導(dǎo)致活性降低;縮短或除去分子中側(cè)鏈,活性降低或消失。維生素E的立體結(jié)構(gòu)對(duì)活性也有影響,右旋維生素E的活性最強(qiáng)。

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