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香豆素、木脂素
1.香豆素與堿的反應(yīng)
香豆素類及其苷因分子中具有內(nèi)酯環(huán)，在熱稀堿溶液中內(nèi)酯環(huán)可以開環(huán)生成順鄰羥基桂皮酸鹽，加酸又可重新閉環(huán)成為原來(lái)的內(nèi)酯。(長(zhǎng)時(shí)間在堿中放置或UV光照射，則可轉(zhuǎn)變?yōu)榉�(wěn)定的反鄰羥基桂皮酸鹽，再加酸就不能環(huán)合成內(nèi)酯環(huán)。)
2.香豆素與木脂素的顯色反應(yīng)
異羥肟酸鐵反應(yīng)：香豆素含內(nèi)酯環(huán)顯紅色。首先在堿性下與鹽酸羥胺反應(yīng)，再在酸性下與三氯化鐵反應(yīng)。
Gibb’s反應(yīng)：屬于酚羥基對(duì)位活潑氫的反應(yīng)。在弱堿性下，與2，6-二氯(溴)苯醌氯亞胺反應(yīng)呈藍(lán)色。
Emerson反應(yīng)：屬于酚羥基對(duì)位活潑氫的反應(yīng)。與氨基安替比林、鐵氰化鉀反應(yīng)呈紅色。
三氯化鐵反應(yīng)：具有酚羥基的香豆素類可與三氯化鐵試劑產(chǎn)生顏色反應(yīng)，通常是藍(lán)綠色。
(五)黃酮
鹽酸-鎂粉(HCl-Mg)反應(yīng)：黃酮、黃酮醇、二氫黃酮、二氫黃酮醇顯紅色;異黃酮(除少數(shù)外)、查耳酮、橙酮、兒茶素為陰性反應(yīng)。
四氫硼鈉(鉀)NaBH4(KBH4)反應(yīng)：二氫黃酮顯紫紅色。(二氫黃酮類專屬顯色反應(yīng))
醋酸鎂反應(yīng)(紙片)：二氫黃酮(醇)顯天藍(lán)色熒光。
SrCl2/NH3反應(yīng)：鄰二酚羥基黃酮，產(chǎn)生沉淀。
二氯氧鋯-枸櫞酸反應(yīng)：可用于判斷黃酮3-OH、5-OH的存在，若有3-OH和(或)5-OH，加二氯氧鋯顯黃色。若只有5-OH，加枸櫞酸后黃色減退，若有3-OH，則加枸櫞酸后黃色不變，因此可用于區(qū)分黃酮和黃酮醇。
三氯化鐵反應(yīng)。
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顯色反應(yīng) |
適用結(jié)構(gòu) |
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還原反應(yīng) |
鹽酸-鎂粉反應(yīng) |
黃酮（醇）、二氫黃酮（醇） |
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四氫硼鈉（鉀）反應(yīng) |
二氫黃酮類專屬顯色反應(yīng) | |
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金屬絡(luò)合反應(yīng) |
鋁鹽 |
3-OH，5-OH，鄰二酚羥基 |
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鉛鹽 |
3-OH，5-OH，鄰二酚羥基 | |
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鋯鹽 |
3-或5-OH，5-OH加枸櫞酸褪色 | |
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鎂鹽 |
3-OH，5-OH，鄰二酚羥基 | |
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氯化鍶 |
鄰二酚羥基 |
多項(xiàng)選擇題
鹽酸-鎂粉反應(yīng)呈陰性的化合物類型有( )
A.黃酮
B.查耳酮
C.黃酮醇
D.二氫黃酮
E.橙酮
【正確答案】BE
配伍選擇題
A.五氯化銻反應(yīng)
B.四氫硼鈉反應(yīng)
C.二氯氧化鋯反應(yīng)
D.鎂鹽反應(yīng)
E.氯化鍶反應(yīng)
1.可與3-或5-羥基黃酮類化合物生成黃色絡(luò)合物的反應(yīng)是( )
【正確答案】C
2.可與二氫黃酮類化合物生成紅色至紫色化合物的反應(yīng)是( )
【正確答案】B
3.可與鄰二酚羥基黃酮類化合物生成黑色沉淀的反應(yīng)是( )
【正確答案】E
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