2014年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》精華復(fù)習(xí)資料（4）

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香豆素的理化性質(zhì)

　　1.性狀：游離的香豆素多數(shù)有較好的結(jié)晶，且大多有香味。香豆素中分子量小的有揮發(fā)性，能隨水蒸氣蒸餾，并能升華。

　　2.溶解性：游離的香豆素能溶于沸水，難溶于冷水，易溶于甲醇、乙醇、氯仿和乙醚;香豆素苷類能溶于水、甲醇和乙醇，難溶于乙醚等極性小的有機溶劑。

　　3.與堿的作用：香豆素類及其苷因分子中具有內(nèi)酯環(huán)，在強堿溶液中內(nèi)酯環(huán)可以開環(huán)生成順鄰羥基桂皮酸鹽，加酸又可重新閉環(huán)成為原來的內(nèi)酯。但長時間在堿中放置或UV光照射，則可轉(zhuǎn)變?yōu)榉�(wěn)定的反鄰羥基桂皮酸鹽，再加酸就不能環(huán)合成內(nèi)酯環(huán)。香豆素與濃堿共沸，往往得到酚類或酚酸等裂解產(chǎn)物。因此用堿液提取香豆素時，必須注意堿液的濃度，并應(yīng)避免長時間加熱，以防破壞內(nèi)酯環(huán)。

　　7位甲氧基香豆素較難開環(huán)，這是因為7-0CH3的供電子效應(yīng)使羰基碳的親電性降低，7-羥基香豆素在堿液中由于酚羥基酸性成鹽，更難水解。

香豆素的提取與分離

　　1.水蒸氣蒸餾法：小分子的香豆素類因具有揮發(fā)性，可采用水蒸氣蒸餾法進(jìn)行提取。

　　2.堿溶酸沉法：由于香豆素類可溶于熱堿液中，加酸又析出，故可用0.5%氫氧化鈉水溶液(或醇溶液)加熱提取，提取液冷卻后再用乙醚除去雜質(zhì)，然后加酸調(diào)節(jié)pH至中性，適當(dāng)濃縮，再酸化，則香豆素類或其苷即可析出。

　　3.系統(tǒng)溶劑法：從中藥中提取香豆素類化合物時，可采用系統(tǒng)溶劑提取法。常用石油醚、乙醚、乙酸乙酯、丙酮和甲醇順次萃取。石油醚對香豆素的溶解度并不大，其萃取液濃縮后即可得結(jié)晶。乙醚是多數(shù)香豆素的良好溶劑，但亦能溶出其他可溶性成分，如葉綠素、蠟質(zhì)等。其他極性較大的香豆素和香豆素苷，則存在于甲醇或水中。

　　4.色譜方法：結(jié)構(gòu)相似的香豆素混合物最后必須經(jīng)色譜方法才能有效分離，柱色譜吸附劑可用中性和酸性氧化鋁以及硅膠，堿性氧化鋁慎用。其他色譜方法還有制備薄層色譜、氣相色譜、高效液相色譜等。

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