2014年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》精華復(fù)習(xí)資料（5）

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香豆素的物理性質(zhì)及顯色反應(yīng)

　　1.熒光性質(zhì)：呋喃香豆素多顯藍(lán)色熒光，熒光性質(zhì)常用于色譜法檢識香豆素。

　　2.顯色反應(yīng)

　　(1)異羥肟酸鐵反應(yīng)：由于香豆素類具有內(nèi)酯環(huán)，在堿性條件下可開環(huán)，與鹽酸羥胺縮合成異羥肟酸，然后再在酸性條件下與三價鐵離子絡(luò)合成鹽而顯紅色。

　　(2)三氯化鐵反應(yīng)：具有酚羥基的香豆素類可與三氯化鐵試劑產(chǎn)生顏色反應(yīng)，通常是藍(lán)綠色。

　　(3)Gibb’s反應(yīng)：Gibb’s試劑是2，6-二氯(溴)苯醌氯亞胺，它在弱堿性條件下可與酚羥基對位的活潑氫縮合成藍(lán)色化合物。

　　(4)Emerson反應(yīng)：試劑是氨基安替比林和鐵氰化鉀，它可與酚羥基對位的活潑氫生成紅色縮合物。

　　Gibb’s反應(yīng)和Emerson反應(yīng)都要求必須有游離的酚羥基，且酚羥基的對位要無取代才顯陽性，如7-羥基香豆素就呈陰性反應(yīng)。判斷香豆素的C-6位是否有取代基的存在，可先水解，使其內(nèi)酯環(huán)打開生成一個新的酚羥基，然后再用Gibb’s或Emerson反應(yīng)加以鑒別，如為陽性反應(yīng)表示C-6無取代。同樣，8-羥基香豆素也可用此反應(yīng)判斷C-5位是否有取代。

黃酮的性狀

　　黃酮類化合物多為結(jié)晶性固體，少數(shù)(如黃酮苷類)為無定形粉末。黃酮類化合物的顏色與分子中是否有交叉共軛體系及助色團(tuán)(-OH、-OCH3等)的種類、數(shù)目、取代位置有關(guān)。以黃酮為例來說，其色原酮部分原本是無色的，但在2-位上引入苯環(huán)后，即形成了交叉共軛體系，使共軛鏈延長，因而顯現(xiàn)出顏色。一般情況下，黃酮、黃酮醇及其苷類多顯灰黃～黃色，查耳酮為黃～橙黃色，而二氫黃酮、二氫黃酮醇、異黃酮類，因不具有交叉共軛體系或共軛鏈較短，故不顯色(二氫黃酮及二氫黃酮醇)或顯淺黃色(異黃酮)。

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