2014年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》精華復習資料（6）

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萜類的結構與分類

　　1.單萜：單萜類是包含2個異戊二烯單位的萜烯及其衍生物，按其結構中碳環(huán)數(shù)目可分為無環(huán)(鏈狀)、單環(huán)、雙環(huán)及三環(huán)等結構種類。例如雙環(huán)單萜龍腦，即中藥“冰片”，具有升華性，有發(fā)汗、興奮、鎮(zhèn)痙和防止蟲腐等作用，與蘇合香脂配合用于治療冠心病和心絞痛，此外還是香料工業(yè)的重要原料。

　　2.倍半萜：倍半萜的基本碳架由15個碳原子，3個異戊二烯單位構成，可分為無環(huán)(鏈狀)、單環(huán)、雙環(huán)、三環(huán)及四環(huán)倍半萜等5種結構種類。例如單環(huán)倍半萜青蒿素是從中藥青蒿(黃花蒿)中分離得到的具有過氧結構的倍半萜內(nèi)酯，有很好的抗惡性瘧疾活性，其多種衍生物制劑已用于臨床。

　　3.二萜：二萜類的基本碳架由20個碳原子、4個異戊二烯單位構成，可分為無環(huán)(鏈狀)、單環(huán)、雙環(huán)、三環(huán)、四環(huán)、五環(huán)二萜等類型。例如單環(huán)二萜的維生素A為人體所必需的物質，臨床用于治療多種疾病;雙環(huán)二萜類的穿心蓮內(nèi)酯具有抗菌、抗炎作用，銀杏內(nèi)酯為治療心腦血管病的有效藥物;三環(huán)二萜類的雷公藤甲素、乙素，雷公藤內(nèi)酯及16-羥基雷公藤內(nèi)酯醇具有抗癌、抗炎、免疫抑制和雄性抗生育等作用;四環(huán)二萜類的甜菊苷可作為禁糖病人的甜味劑，其甜度為蔗糖的300倍;五環(huán)二萜類的烏頭堿具有鎮(zhèn)痛、局部麻醉、降溫和消腫的活性。

　　4.三萜：三萜類是以30個碳原子、6個異戊二烯單位為基本碳架構成的化合物及其衍生物。

揮發(fā)油的化學組成及其理化性質

　　1.揮發(fā)油的化學組成

　　(1)萜類化合物：揮發(fā)油中的萜類成分主要是單萜、倍半萜及它們的含氧衍生物，其含氧衍生物多是該油中生物活性較強或具芳香嗅味的主要成分。

　　(2)脂肪族化合物：揮發(fā)油中的脂肪族化合物多為一些小分子化合物。如魚腥草揮發(fā)油中的癸酰乙醛，又稱魚腥草素，有魚腥氣味，具有抗菌作用。

　　(3)芳香族化合物：大多數(shù)為苯丙素的衍生物。

　　2.揮發(fā)油的理化性質

　　(1)性狀：常溫下，揮發(fā)油大多為無色或微帶淡黃色的透明液體，少數(shù)揮發(fā)油具有其他顏色，如奧類多顯藍色，佛手油顯綠色，桂皮油顯紅棕色。

　　(2)揮發(fā)性：揮發(fā)油常溫下可自行揮發(fā)，如將揮發(fā)油涂在紙片上，較長時間放置后，揮發(fā)油因揮發(fā)而不留油跡，脂肪油則留下永久性油跡，據(jù)此可以區(qū)別揮發(fā)油與脂肪油。

　　(3)溶解性：揮發(fā)油為親脂性成分，難溶于水，可溶于高濃度的醇，易溶于石油醚、乙醚、二硫化碳等親脂性有機溶劑，在低濃度乙醇中溶解度較小。

　　(4)穩(wěn)定性：對空氣、光、熱均較敏感，經(jīng)常接觸會逐漸氧化變質，使其比重增加，顏色變深，失去原有香味，并能形成樹脂樣物質，也不能再隨水蒸氣蒸餾。

　　5.物理常數(shù)：相對密度一般在0.850～1.065，比旋度在+97°～117°范圍內(nèi)，折光率在1.43～1.61，沸點一般在70℃～300℃。

　　6.化學常數(shù)：①酸值：是代表揮發(fā)油中游離羧酸和酚類成分含量的指標。②酯值：是代表揮發(fā)油中酯類成分含量的指標。③皂化值：是代表揮發(fā)油中所含游離羧酸、酚類成分和結合態(tài)酯總量的指標。

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