2015年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》考點精析：二十六套

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　　木脂素

　　木脂素類多數(shù)是游離的，也有少量與糖結(jié)合成苷而存在，由于較廣泛地存在于植物的木部和樹脂中，或開始析出時呈樹脂狀，故稱為木脂素。

　　木脂素多數(shù)為無色或白色結(jié)晶，但新木脂素不易結(jié)晶。木脂素多數(shù)不揮發(fā)，少數(shù)如去甲二氫愈創(chuàng)酸能升華，游離木脂素偏親脂性，難溶于水，能溶于苯、三氯甲烷、乙醚、乙醇等。與糖結(jié)合成苷者水溶性增大，并易被酶或酸水解。

　　木脂素分子中常用的官能團為醇羥基、酚羥基、甲氧基、亞甲二氧基、羧基和內(nèi)酯環(huán)，因此它也具有這些官能團所具有的化學性質(zhì)。如Labet反應等。

　　黃酮的性狀

　　黃酮類化合物多為結(jié)晶性固體，少數(shù)(如黃酮苷類)為無定形粉末。游離的苷元中，除二氫黃酮、二氫黃酮醇、黃烷及黃烷醇有旋光性外，其余均無光學活性。黃酮苷類由于在結(jié)構(gòu)中引入糖分子，故均有旋光性，且多為左旋。黃酮類化合物的顏色與分子中是否有交叉共軛體系及助色團(--OH、--OCH，等)的種類、數(shù)目、取代位置有關(guān)。以黃酮為例來說，其色原酮部分原本是無色的，但在2一位上引入苯環(huán)后，即形成了交叉共軛體系，使共軛鏈延長，因而顯現(xiàn)出顏色。一般情況下，黃酮、黃酮醇及其苷類多顯灰黃至黃色，查耳酮為黃至橙黃色，而二氫黃酮、二氫黃酮醇、異黃酮類，因不具有交叉共軛體系或共軛鏈較短，故不顯色(二氫黃酮及二氫黃酮醇)或顯淺黃色(異黃酮)。

　　特別指出的是，在上述黃酮、黃酮醇分子中，尤其在7-位及4’一位引入-0H及-0CH3等助色團后，則因有促進電子移位、重排作用，而使化合物的顏色加深。如果-OH、-OCH，引入其他位置，則影響較小。

　　花色素及其苷元的顏色隨pH不同而改變，一般顯紅(pH<7)、紫(pH=8.5)、藍(pH>8.5)等顏色。

　　黃酮的顯色反應

　　黃酮類化合物的顯色反應多與分子中的酚羥基及γ-吡喃酮環(huán)有關(guān)。

　　(一)還原試驗

　　(二)金屬鹽類試劑的絡(luò)合反應

　　黃酮類化合物分子中常含有下列結(jié)構(gòu)單元，故常可與鋁鹽、鉛鹽、鋯鹽、鎂鹽等試劑反應，生成有色絡(luò)合物。

　　(三)硼酸顯色反應

　　(四)堿性試劑顯色反應

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