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2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》沖刺精華講義(12)

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第十一章 其他成分

第一節(jié) 有機(jī)酸

  一、結(jié)構(gòu)與分類

  有機(jī)酸按其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可分為芳香族、脂肪族和萜類有機(jī)酸三大類。

  1.芳香族有機(jī)酸

  羥基桂皮酸的衍生物普遍存在于中藥中,尤以對羥基桂皮酸、咖啡酸、阿魏酸和芥子酸較為多見。

  有些桂皮酸衍生物以酯的形式存在于植物中,如咖啡酸與奎寧酸結(jié)合成的酯,3-咖啡?鼘幩岷3,4-二咖啡?鼘幩崾且蜿惱懹行С煞旨敖疸y花抗菌有效成分。

  2.脂肪族有機(jī)酸

  常見的有檸檬酸、蘋果酸、酒石酸、琥珀酸等。

  3.萜類有機(jī)酸

  二、理化性質(zhì)

  1.性狀

  低級和不飽和脂肪酸多為液體,高級脂肪酸和芳香酸多為固體。

  2.溶解性

  小分子脂肪酸和含極性基團(tuán)較多的脂肪酸易溶于水,難溶于親脂性有機(jī)溶劑;大分子脂肪酸和芳香酸大多為親脂性化合物,易溶于親脂性有機(jī)溶劑而難溶于水。有機(jī)酸均能溶于堿水。

  3.酸性

  因分子中含羧基而呈較強(qiáng)的酸性,能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成有機(jī)酸鹽。

  三、提取與分離

  1.有機(jī)溶劑提取法

  利用有機(jī)酸易溶于親脂性有機(jī)溶劑而難溶于水,有機(jī)酸鹽易溶于水而難溶于親脂性有機(jī)溶劑的性質(zhì),一般先用稀酸水浸潤藥材,使有機(jī)酸游離,然后選用合適的有機(jī)溶劑提取。

  2.離子交換樹脂法

  強(qiáng)堿型陰離子交換樹脂。

  四、含有機(jī)酸的中藥實(shí)例

  金銀花

  主要有效成分為有機(jī)酸。其中綠原酸、異綠原酸以及3,4-二咖啡?鼘幩、3,5-二咖啡?鼘幩帷4,5-二咖啡?鼘幩岬幕旌衔锸墙疸y花的主要抗菌有效成分。

  (一)綠原酸的結(jié)構(gòu)及其特點(diǎn)

  綠原酸為一分子咖啡酸與一分子奎寧酸結(jié)合而成的酯,即3-咖啡?鼘幩;異綠原酸是綠原酸的同分異構(gòu)體,為5-咖啡酰奎寧酸。

  (二)綠原酸的理化性質(zhì)

  1.酸性

  呈較強(qiáng)酸性,可與碳酸氫鈉形成鹽。

  2.溶解性

  可溶于水,易溶于熱水、甲醇、乙醇、丙酮等親水性溶劑,難溶于乙醚、氯仿、苯等親脂性有機(jī)溶劑。

  3.化學(xué)性質(zhì)

  分子結(jié)構(gòu)中含酯鍵,在堿性環(huán)境中易被水解。

  三)綠原酸的提取、分離與鑒定

  1.提取

  利用綠原酸極性較大的性質(zhì),通常采用水煎煮提取法、水提醇沉提取法、70%乙醇回流提取法從中藥中提取綠原酸。

  2.分離

  1)離子交換法

  強(qiáng)堿型陰離子交換樹脂。

  2)聚酰胺吸附法

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