2017年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》考試復(fù)習(xí)講義:第11章

　　第二節(jié)　鞣質(zhì)

　　鞣質(zhì)又稱鞣酸或單寧，是植物界中一類結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的多元酚類化合物。這類物質(zhì)能與蛋白質(zhì)結(jié)合形成不溶于水的沉淀，在分子結(jié)構(gòu)中有大量的酚羥基或羧基存在。

　　鞣質(zhì)具有多種生物活性：1)收斂作用;2)抗菌、抗病毒作用，如貫眾鞣質(zhì)可抗流感病毒;3)解毒作用;4)降壓作用，如檳榔鞣質(zhì);5)驅(qū)蟲作用;6)清除自由基作用等。

　　一、結(jié)構(gòu)與分類

　　(一)可水解鞣質(zhì)

　　由酚酸與多元醇通過苷鍵和酯鍵形成的化合物，可被酸、堿和酶催化水解。根據(jù)水解后產(chǎn)生酚酸的種類，分為沒食子酸鞣質(zhì)和逆沒食子酸鞣質(zhì)。

　　1.沒食子酸鞣質(zhì)

　　水解后生成沒食子酸(或其縮合物)和多元醇。如五倍子鞣質(zhì)。

　　2.逆沒食子酸鞣質(zhì)

　　水解后產(chǎn)生逆沒食子酸和糖。如訶子鞣質(zhì)。

　　(二)縮合鞣質(zhì)

　　縮合鞣質(zhì)不能被酸水解，經(jīng)酸處理后反而縮合成不溶于水的高分子鞣酐，又成鞣紅。縮合鞣質(zhì)化學(xué)結(jié)構(gòu)復(fù)雜，組成縮合鞣質(zhì)的基本單元是黃烷-3-醇，最常見的是兒茶素。如大黃鞣質(zhì)。

　　二、理性性質(zhì)

　　1.性狀

　　多為無定形粉末，分子量在500～3000，具有吸濕性，呈米黃色、棕色、褐色等。

　　2.溶解性

　　可溶于水、甲醇、乙醇、丙酮等親水性溶劑，也可溶于乙酸乙酯，難溶于乙醚、苯、氯仿等親脂性溶劑。

　　3.還原性

　　易氧化，具有較強(qiáng)的還原性，能還原多倫試劑和斐林試劑。

　　4.與蛋白質(zhì)作用

　　可與蛋白質(zhì)結(jié)合生成不溶于水的復(fù)合物沉淀。實(shí)驗(yàn)室一般使用明膠檢識、提取或除去鞣質(zhì)。

　　5.與三氯化鐵作用

　　鞣質(zhì)的水溶液可與三氯化鐵作用呈藍(lán)黑色或綠黑色反應(yīng)。

　　6.與重金屬鹽作用

　　鞣質(zhì)的水溶液能與醋酸鉛、醋酸酮、氯化亞錫等重金屬鹽產(chǎn)生沉淀反應(yīng)。

　　7.與生物堿作用

　　可與生物堿結(jié)合生成難溶于水的沉淀。

　　三、提取與分離

　　1. 提取

　　95%的乙醇冷浸或滲漉的方法。

　　2.分離

　　(1)乙酸乙酯從水溶液中萃取鞣質(zhì)。

　　(2)水溶液中加入醋酸鉛或咖啡堿沉淀鞣質(zhì)。

　　(3)葡聚糖凝膠柱色譜法分離。

　　四、除去鞣質(zhì)的方法

　　冷熱處理法、石灰(沉淀)法、鉛鹽(沉淀)法、明膠(沉淀)法、聚酰胺吸附法和溶劑法(醇溶液調(diào)pH法)等。

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