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2018年執(zhí)業(yè)藥師中藥綜合知識(shí)與技能知識(shí)筆記(18)

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  香豆素的物理性質(zhì)與顯色反應(yīng)

  1.熒光性質(zhì):呋喃香豆素多顯藍(lán)色熒光,熒光性質(zhì)常用于色譜法檢識(shí)香豆素。

  2.顯色反應(yīng)

  (1)異羥肟酸鐵反應(yīng):由于香豆素類(lèi)具有內(nèi)酯環(huán),在堿性條件下可開(kāi)環(huán),與鹽酸羥胺縮合成異羥肟酸,然后再在酸性條件下與三價(jià)鐵離子絡(luò)合成鹽而顯紅色。

  (2)三氯化鐵反應(yīng):具有酚羥基的香豆素類(lèi)可與三氯化鐵試劑產(chǎn)生顏色反應(yīng),通常是藍(lán)綠色。

  (3)Gibb‘s反應(yīng):Gibb’s試劑是2,6-二氯(溴)苯醌氯亞胺,它在弱堿性條件下可與酚羥基對(duì)位的活潑氫縮合成藍(lán)色化合物。

  (4)Emerson反應(yīng):試劑是氨基安替比林和鐵氰化鉀,它可與酚羥基對(duì)位的活潑氫生成紅色縮合物。

  Gibb‘s反應(yīng)和Emerson反應(yīng)都要求必須有游離的酚羥基,且酚羥基的對(duì)位要無(wú)取代才顯陽(yáng)性,如7-羥基香豆素就呈陰性反應(yīng)。判斷香豆素的C-6位是否有取代基的存在,可先水解,使其內(nèi)酯環(huán)打開(kāi)生成一個(gè)新的酚羥基,然后再用Gibb’s或Emerson反應(yīng)加以鑒別,如為陽(yáng)性反應(yīng)表示C-6無(wú)取代。同樣,8-羥基香豆素也可用此反應(yīng)判斷C-5位是否有取代。

  香豆素的提取及分離

  1.水蒸氣蒸餾法:小分子的香豆素類(lèi)因具有揮發(fā)性,可采用水蒸氣蒸餾法進(jìn)行提取。

  2.堿溶酸沉法:由于香豆素類(lèi)可溶于熱堿液中,加酸又析出,故可用0.5%氫氧化鈉水溶液(或醇溶液)加熱提取,提取液冷卻后再用乙醚除去雜質(zhì),然后加酸調(diào)節(jié)pH至中性,適當(dāng)濃縮,再酸化,則香豆素類(lèi)或其苷即可析出。

  3.系統(tǒng)溶劑法:從中藥中提取香豆素類(lèi)化合物時(shí),可采用系統(tǒng)溶劑提取法。常用石油醚、乙醚、乙酸乙酯、丙酮和甲醇順次萃取。石油醚對(duì)香豆素的溶解度并不大,其萃取液濃縮后即可得結(jié)晶。乙醚是多數(shù)香豆素的良好溶劑,但亦能溶出其他可溶性成分,如葉綠素、蠟質(zhì)等。其他極性較大的香豆素和香豆素苷,則存在于甲醇或水中。

  4.色譜方法:結(jié)構(gòu)相似的香豆素混合物最后必須經(jīng)色譜方法才能有效分離,柱色譜吸附劑可用中性和酸性氧化鋁以及硅膠,堿性氧化鋁慎用。其他色譜方法還有制備薄層色譜、氣相色譜、高效液相色譜等。

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