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2013年執(zhí)業(yè)中藥師中藥化學(xué)輔導(dǎo)講義第八章

  第八章 三萜類化合物

  一.概述

  1.多數(shù)三萜類化合物是一類基本母核由30個(gè)碳原子組成的萜類.(6個(gè)異戊二烯單位聚合)

  2.三萜苷類化合物多數(shù)可溶于水,其水溶液振搖后能產(chǎn)生大量持久性肥皂樣泡沫,稱三萜皂苷,多具羧基,又叫酸性皂苷.(五加科、桔?、遠(yuǎn)志科、傘形科)

  3.當(dāng)原生皂苷由于水解或酶解,部分糖被降解是,所生成的苷叫次皂苷或原皂苷元.

  4.三萜皂苷多為醇苷和酯苷(酯皂苷)

  5.鯊烯前體。少數(shù)三萜類的碳原子多于或少于30個(gè)

  二.分類

  植物體的存在:三萜皂苷及其苷元,其他三萜類(樹(shù)脂、苦味素、三萜生物堿、三萜醇)

  根據(jù)碳環(huán)的有無(wú)和多少分類:鏈狀、單環(huán)、雙環(huán)、三環(huán)、四環(huán)三萜、五環(huán)三萜

  (1)鏈狀三萜(鯊烯類化合物)

  (2)四環(huán)三萜:結(jié)構(gòu)特點(diǎn)::1.基本母核:環(huán)戊烷駢多氫菲(A,B,C,D四環(huán))

  2.17位:8個(gè)C組成的側(cè)鏈 3.3位多有-OH,C=O等含氧官能團(tuán)

  4.4位:偕二甲基;10位、14位各1個(gè)CH3;13位或8位有1個(gè)CH3

  分類:

  羊毛脂甾烷型:均為反式稠合,C20—R (羊毛脂醇)

  達(dá)瑪烷型:均為反式稠合,C20—R或S(人參、三七、西洋參——人參皂苷A\B)

  大戟烷型(乳香二烯酮),葫蘆素烷型(雪膽甲素、羅漢果甜素),原萜烷型(澤瀉萜醇)

  環(huán)菠蘿蜜烷型(黃芪苷)

  (3)五環(huán)三萜的特點(diǎn):

  齊墩果烷型(β-香樹(shù)脂烷):母核為多氫蒎,A/B、B/C、C/D反式,D/E順式,3位有OH,11、12有雙鍵,羧基多在28、30、24位(齊墩果酸、商陸皂苷、人參皂苷C)

  烏蘇烷型(α-香樹(shù)脂烷、熊果烷型):與齊墩果烷型不同之處:19、20位各有一個(gè)甲基(地榆皂苷B)

  羽扇豆烷型:與齊墩果烷型不同之處:C19,21成E環(huán)(五元環(huán)),D/E反式,C19α-異丙基,并有△20(29)雙鍵(羽扇豆醇)

  木栓烷型、羊齒烷型、異羊齒烷型、何帕烷型、異何帕烷型

  三 物理性質(zhì):

  1.性狀:游離---完好結(jié)晶;苷----白色無(wú)定型粉末;皂苷具吸濕性,多有苦味和辛辣,,對(duì)人體粘膜有強(qiáng)烈刺激性------祛痰止咳

  2.熔點(diǎn)與旋光性:(1)游離:有固定熔點(diǎn),-COOH-----熔點(diǎn)較高;苷類:無(wú)明確的熔點(diǎn),

  只有分解點(diǎn)------200~350℃(2)均有旋光性,大多左旋。

  3.溶解度:游離——溶于石油醚,乙醚,氯仿,甲醇,乙醇等有機(jī)溶劑,不溶于水。

  皂苷類——可溶于水,易溶于熱水、稀醇、熱甲醇和熱乙醇,不溶于丙酮、乙醚、石油醚。含水正丁醇和戊醇中溶解度最好。皂苷有助溶性,可促進(jìn)其它成分在水中的溶解。

  次生苷——水溶性降低,易溶于醇、丙酮、乙酸乙酯。

  4.發(fā)泡性:皂苷水溶液經(jīng)強(qiáng)烈振搖能產(chǎn)生持久性的泡沫,加熱也不會(huì)消失(降低水溶液表面張力),可作為清潔劑,乳化劑。某些皂苷由于親水性強(qiáng)于親脂性或親脂性強(qiáng)于親水性而不呈現(xiàn)發(fā)泡性。

  四.化學(xué)性質(zhì):

  1.顏色反應(yīng):

  (1)Liebermann-Burchard;(醋酐—濃硫酸)

  現(xiàn)象:黃-紅-紫-藍(lán)(甾體皂苷—綠色;三萜皂苷—紅色。區(qū)別),最后褪色

  (2)Kahlenberg:(五氯化銻或三氯化銻/氯仿)紙色譜---加熱(60~70℃)—藍(lán)色,灰藍(lán),灰紫

  (3)Rosen-Heimer反應(yīng);(25% 三氯乙酸乙醇)

  紙色譜---加熱(100℃)---紅色—紫色,(甾體皂苷--60 ℃,區(qū)別三萜皂苷和甾體皂苷)

  (4)Salkowski反應(yīng)(氯仿溶液,濃H2SO4)

  試管反應(yīng)—氯仿層(上層)—紅或藍(lán),硫酸層(下層)— 綠色熒光

  (5)Tschugaev反應(yīng)(冰乙酸溶液,ZnCl2結(jié)晶),試管反應(yīng)----稍加熱---淡紅或紫紅

  2.沉淀反應(yīng):

  酸性三萜皂苷+中性鹽[乙酸鉛/硫酸銨] 沉淀

  甾體皂苷(中性)+堿性鹽沉淀[堿式乙酸鉛/Ba(OH)2]

  區(qū)分甾體皂苷和三萜皂苷

  3.皂苷的水解:(1)酸水解 (2)乙酰解 (3)Smith降解 (4)酶水解 (5)糖醛酸苷鍵的裂解 (6)酯苷鍵的水解

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