2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》復(fù)習(xí)筆記:第七章

　　第三節(jié)　含萜類和揮發(fā)油的中藥實例

　　一、紫杉

　　(一)化學(xué)成分及其生物活性

　　主要含有二萜類成分。分子活性中心為含C-4、C-5和C-20位的環(huán)氧丙烷結(jié)構(gòu)。紫杉醇屬于紫杉烷型三環(huán)二萜，具有顯著的抗癌作用。

　　(二)紫杉醇的理化性質(zhì)

　　紫杉醇可溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、三氯甲烷等有機溶劑，難溶于水，不溶于石油醚。

　　紫杉醇分子中含有N原子，可以視為一種生物堿，但因處于酰胺狀態(tài)，不顯堿性。故紫杉醇為中性化合物。

　　紫杉醇在pH4~8范圍內(nèi)比較穩(wěn)定，堿性條件下很快分解，對酸相對較穩(wěn)定。可與二氧化錳試劑發(fā)生氧化反應(yīng)，且不易還原。

　　(三)紫杉醇的提取分離

　　二、穿心蓮

　　含有二萜內(nèi)酯及其苷類，如穿心蓮內(nèi)酯(穿心蓮乙素)、新穿心蓮內(nèi)酯、脫水穿心蓮內(nèi)酯等。

　　穿心蓮內(nèi)酯難溶于水，對酸堿不穩(wěn)定，遇堿加熱開環(huán)，遇酸恢復(fù)成內(nèi)酯。在pH10時，不但內(nèi)酯開環(huán)，并可能產(chǎn)生雙鍵移位或結(jié)構(gòu)改變。內(nèi)酯環(huán)具有活性亞甲基反應(yīng)，可與Legal試劑、Kedde試劑反應(yīng)顯紫紅色。

　　穿心蓮內(nèi)酯為穿心蓮抗炎作用的主要活性成分，臨床已用于治療急性菌痢、胃腸炎、咽喉炎、感冒發(fā)熱等。

　　三、龍膽

　　龍膽中主要環(huán)烯醚萜類成分為龍膽苦苷、獐牙菜苦苷和獐牙菜苷等。

　　龍膽苦苷有顯著的苦味。易溶于水，可溶于甲醇、乙醇、丙酮、正丁醇等親水性有機溶劑，難溶于氯仿等親脂性有機溶劑。龍膽苦苷、獐牙菜苦苷等具有環(huán)烯醚萜苷類的一般化學(xué)性質(zhì)。龍膽苦苷在氨的作用下可轉(zhuǎn)化成龍膽堿。

　　四、薄荷

　　薄荷油主要成分是單萜及其含氧衍生物，如薄荷醇、薄荷酮、新薄荷醇等。薄荷醇屬于單環(huán)單帖，有3個手性碳原子，共有8種立體異構(gòu)體，但其中只有(-)薄荷醇和(+)新薄荷醇存在于薄荷油中。薄荷醇的分離精制一般多采用冷凍分離法。

　　五、莪術(shù)

　　莪術(shù)揮發(fā)油有抗菌、抗癌活性，莪術(shù)醇、莪術(shù)二醇、莪術(shù)酮、莪術(shù)二酮等為倍半萜類化合物，是莪術(shù)揮發(fā)油的主要有效成分，莪術(shù)二酮對宮頸癌有較好療效。

　　X型題：

　　揮發(fā)油用分餾法分離，主要利用揮發(fā)油中各組分沸點不同，而沸點高低與結(jié)構(gòu)有關(guān)的因素是

　　A. 碳原子數(shù)不同

　　B. 雙鍵數(shù)不同

　　C. 碳環(huán)數(shù)不同

　　D. 含氧官能團不同

　　E. 碳架不同

　　[答疑編號111070201]

　　『正確答案』ABD

　　2.揮發(fā)油中主要含有的萜類化合物是

　　A.單萜

　　B.倍半萜

　　C.二萜

　　D.二倍半萜

　　E.三萜

　　[答疑編號111070202]

　　『正確答案』AB

　　3.揮發(fā)油一般具有以下性質(zhì)

　　A.升華

　　B.芳香氣味

　　C.與水不相混溶

　　D.可隨水蒸氣蒸餾

　　E.堿性

　　[答疑編號111070203]

　　『正確答案』BCD

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