第二節(jié) 理化性質(zhì)
一、性狀
1.形態(tài)：多為結(jié)晶性固體，少數(shù)為無(wú)定形粉末(苷)。
2.旋光性：(有無(wú)手性碳原子)
黃酮苷類(lèi)：多為左旋，由于結(jié)構(gòu)中含有糖部分。
3.顏色：大多呈黃色。
①與分子中是否存在交叉共軛體系有關(guān);
�、谂c助色團(tuán)(供電子-OH、-OCH3等)的種類(lèi)、數(shù)目、取代位置有關(guān)，尤其7，4′-位顏色加深。
黃酮、黃酮醇及其苷類(lèi)：多顯灰黃～黃色。
查耳酮：黃～橙黃色。
二氫黃酮、二氫黃酮醇及黃烷醇：幾乎為無(wú)色(交叉共軛體系中斷)。
異黃酮：顯微黃色(B環(huán)接在3位，缺少完整的交叉共軛體系)。
黃酮和黃酮醇分子中引入-OH和甲氧基等助色團(tuán)后，因電子移位、重排而使化合物顏色加深，尤其是7位及4′位。
花色素的顏色可隨pH不同而改變。
二、溶解性
一般游離苷元難溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有機(jī)溶劑及稀堿水溶液中。其中黃酮、黃酮醇、查耳酮等平面性強(qiáng)的分子，因分子與分子間排列緊密，分子間作用力較大，故更難溶于水;而二氫黃酮及二氫黃酮醇等，因系非平面性分子，分子與分子間排列不緊密，分子間作用力較小，有利于水分子進(jìn)入，故溶解度稍大。
至于花色苷元(花青素)類(lèi)雖也為平面性結(jié)構(gòu)，但因以離子形式存在，具有鹽的通性，故親水性較強(qiáng)，在水中的溶解度較大。
黃酮類(lèi)苷元分子中引入羥基，將增加在水中的溶解度;而羥基經(jīng)甲基化后，則增加在有機(jī)溶劑中的溶解度。
黃酮類(lèi)化合物的羥基被糖苷化后，在水中溶解度則相應(yīng)增大，而在有機(jī)溶劑中的溶解度則相應(yīng)減小。黃酮苷一般易溶于水和甲醇、乙醇等極性有機(jī)溶劑中;但難溶或不溶于苯、氯仿等非極性有機(jī)溶劑中。一般情況下，苷的糖鏈越長(zhǎng)，在水中的溶解度越大。
另外，糖的結(jié)合位置不同，對(duì)苷的水溶性也有一定影響。
三、酸堿性
(一)酸性
多數(shù)黃酮類(lèi)化合物因分子中具有酚羥基，故顯酸性，可溶于堿性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺等有機(jī)溶劑中。
由于酚羥基數(shù)目及位置不同，酸性強(qiáng)弱也不同。以黃酮為例，其酚羥基酸性強(qiáng)弱順序依次為：
7,4′-二羥基>7或4′-羥基>一般酚羥基>5-羥基
A型題：
在下列黃酮類(lèi)化合物中，酸性最強(qiáng)的是
A.5-羥基黃酮
B.4′-羥基黃酮
C.3-羥基黃酮
D.4′-羥基二氫黃酮
E.3′-羥基黃酮
『正確答案』B
(二)堿性
γ-吡喃酮環(huán)上的醚氧原子，因有未共用的電子對(duì)，故表現(xiàn)有微弱的堿性，可與強(qiáng)無(wú)機(jī)酸，如濃硫酸、濃鹽酸等生成 鹽，但生成的 鹽極不穩(wěn)定，遇水即可分解。
黃酮類(lèi)化合物溶于濃硫酸中生成的 鹽，常常表現(xiàn)出特殊的顏色，可用于鑒別。某些甲氧基黃酮溶于濃鹽酸中顯深黃色，且可與生物堿沉淀試荊生成沉淀。
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