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2017年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》考試復習講義:第6章

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第 1 頁:第一節(jié) 結構與分類
第 2 頁:第二節(jié) 理化性質(zhì)
第 3 頁:第三節(jié) 提取與分離
第 4 頁:第四節(jié) 鑒別與結構測定
第 5 頁:第五節(jié) 含黃酮類化合物的中藥實例

  第五節(jié) 含黃酮類化合物的中藥實例

  一、黃芩

  從中分離出來的黃酮類化合物有黃芩苷、黃芩素、漢黃芩苷、漢黃芩素。其中黃芩苷是主要有效成分,具有抗菌、消炎作用。此外,還有降轉氨酶的作用。黃芩苷的苷元是黃芩素,黃芩素的磷酸酯鈉鹽可用于治療過敏、喘息等疾病。

  黃芩苷三個最主要的結構特征。

  1.它是黃酮類化合物,三位是沒有羥基的,是一個黃酮類成分。

  2.在A環(huán)上有鄰二酚羥基取代。

  3.它是一個葡萄糖醛酸苷。

  黃芩苷幾乎不溶于水,難溶于甲醇、乙醇、丙酮,可溶于熱乙酸。遇三氯化鐵顯綠色,遇乙酸鉛生成橙紅色沉淀。溶于堿及氨水中初顯黃色,不久則變?yōu)楹谧厣。黃芩苷可用水煎煮加酸沉淀的辦法提取。

  二、葛根

  葛根主要含異黃酮類化合物,主要成分有大豆素、大豆苷、葛根素。大豆素屬于苷元,大豆苷和葛根素都屬于苷。大豆苷和葛根素都屬于苷,大豆苷和葛根素的苷元是相同的,都是大豆素。大豆苷和葛根素雖然都是大豆素的苷,但所形成的苷是不一樣的。大豆苷是一個氧苷,而葛根素是一個碳苷。

  葛根總異黃酮有增加冠狀動脈血流量及降低心肌耗氧量等作用。大豆素、大豆苷、葛根素他們既沒有三羥基也沒有五羥基,分子結構中也沒有鄰二酚羥基,因此,在分離葛根總黃酮時就可以用氧化鋁柱色譜法分離。

  三、銀杏葉

  銀杏葉中所含的黃酮結構類型比較多,包括黃酮、黃酮醇及其苷類,也包括兒茶素類和雙黃酮類。其中最典型的是含有雙黃酮類化合物,銀杏葉中的黃酮類化合物有擴張冠狀血管和增加腦血流量的作用。

  四、槐米

  槐米里含有的有效成分是蘆丁。它的苷元是槲皮素,可用于治療毛細血管變脆引起的出血癥,并用作高血壓的輔助治療劑。

  蘆丁和槲皮素是一組非常重要的黃酮類化合物。從結構類型上講屬于黃酮醇類蘆丁分子中因含有鄰二酚羥基,性質(zhì)不太穩(wěn)定,暴露在空氣中能緩緩變?yōu)榘岛稚,在堿性條件下更容易被氧化分解。蘆丁在水當中的溶解度與溫度有很大關系,冷水里溶解度極差,而熱水里溶解度又很高,因此,在從槐米里提取蘆丁時主要就是利用了這一性質(zhì)選擇水煎或堿水提取的辦法。但在堿性條件下,蘆丁分子結構中有因為有鄰二酚羥基很容易發(fā)生結構的變化,所以在用堿水提取時要加少量的硼砂進去,因為硼砂能達到保護鄰二酚羥基的目的。

  五、陳皮

  陳皮的主要成分是橙皮苷,結構類型屬于二氫黃酮,橙皮苷具有和蘆丁相同的用途。橙皮苷幾乎不溶于冷水,在乙醇或熱水中溶解度較大,可溶于吡啶、甘油和乙酸。在中藥陳皮里提取橙皮苷時也能選擇堿提酸沉的辦法。

  六、滿山紅

  滿山紅中主要含有杜鵑素。從結構類型上講杜鵑素也屬于二氫黃酮。杜鵑素是祛痰成分,臨床用于治療慢性支氣管炎。杜鵑素與鹽酸-鎂粉反應呈粉紅色,加熱后變?yōu)槊倒寮t色,與FeCl3反應呈草綠色。

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